คำตอบ

◽︎2(2)He is proud of his daughter being a singer. be proud of ~ で~を誇りに思うという熟語です。また、his daughterが、動名詞beingの意味上の主語になっています。所有格は動名詞の意味上の主語になりやすいです😙
◽︎3(1)He is ashamed of making mistake when he was young. そのままやればできますね😚

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