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ベンゼンは共鳴を起こし、極めて安定である為、付加反応よりも置換反応が起こりやすいです。
ベンゼンを壊す時は
(i)ラジカル置換反応(ii)強力な酸化剤との反応
に限られます。
高校では反応機構を理解するのは中々難しいので、基本は暗記です。ただ、補足を入れられる所は入れていきたいと思います。
A:ベンゼンスルホン酸
ベンゼンに濃硫酸を加えると生成します。
B:ニトロベンゼン
硝酸と濃硫酸(混酸という)を加えるとニトロベンゼンが生成します。この時濃硫酸は触媒。
C:クメン
ベンゼンにプロペンを置換(プロペンからみればベンゼンを付加)するとクメンが生成します。
フェノールの生成法であるクメン法に用いる物質。
D:シクロヘキサン
3d軌道の空いた遷移元素(Pt,Niなど)は水素の電子を空軌道に乗せており、金属上では水素ラジカルの状態で存在しています。よってベンゼンを近づけるとラジカル置換反応が起こり、ベンゼンが壊れ、シクロヘキサンが生成します。
E:BHC(ベンゼンヘキサクロリド)
紫外線は様々な結合を切ることが出来るエネルギーを持っているため、物質に当てるとラジカル反応が起こりやすいです。塩素の共有結合やベンゼンの二重結合を切るため、容易に反応してBHCになります。
F:クロロベンゼン
ハロゲンは鉄と反応して錯体[FeA4]-になります。この際、ハロゲンの陽イオンA+が生じるため、反応性が高くなります。
