Question

りんご

(3)についてなのですが、解答とは違い、手書きの写真のようにカルボキシ同士、またヒドロキシ同士が脱水するような構造にはならないのでしょうか？

249 〈合成樹脂>
グリコール酸の構造式
HO-CH2-C-OH
乳酸の [ア] 重合では低分子量のポリ乳酸しか得ることがで
きない。そこで, 低分子量のポリ乳酸から,乳酸2分子が脱水縮
合した環状ジエステルである化合物Aをつくり,これを〔イ〕重
合させて高分子量のポリ乳酸を合成している。 また, 乳酸と同様に上の構造式で表され
るグリコール酸の環状ジエステルである化合物Bを [イ] 重合させることで高分子量
のポリグリコール酸がつくられる。
乳酸とグリコール酸を 〔ア] 重合させて得られる高分子素材は,外科手術用の吸収性
縫合糸として用いられている。 このように, 2種類以上の単量体を混合して行う重合を
〔ゥ] 重合という。
(1)〔ア〕から〔ウ〕に入る適切な語句を答えよ。
化合物AおよびBの構造式を答えよ。 構造式は例にならって答えよ。 なお, 光学異
[21 九州大〕
性体(鏡像異性体)は区別しなくてよい。
(3)化合物Aと化合物Bの〔ウ] 重合体 6.5g が二酸化炭素と水に完全に分解されると
き発生する二酸化炭素の体積は標準状態において何Lか。 ただし, 〔ウ] 重合体を
構成する乳酸とグリコール酸の物質量比は1:1とする。また,高分子の分子量は十
分大きく,末端は考慮しなくてもよいものとする。 (H=1.0,C=12, O=16)
樹脂>
[23 防衛医大]

0
11
O H
HO-CH-C-ON OH-C- c - OH
CH3
0
11
1
O-CH2-C-0-c-c
CH3
-

*24
249 (1) (ア)縮合 (イ)開環 (ウ)共
(2)(A)
※②
乳酸を縮合重合してできたポ
リ乳酸は次の通り。
CH3-CH
CH-CH3
H₂O
CH 2
CH2
nHCCHC CH
(3) 5.6L
解説(1), (2) 乳酸CH3-CH(OH)-COOH 2 分子が脱水縮合した環状ジ
エステルAは次の通り。
H2O
||
C-O-H HO
CH3-CH
CH-CH3
→ CH3-CH
CH-CH3
OH H-O-C
||
乳酸
乳酸
環状ジエステルA
CH3 O
O-CH-CT
→
CH3 On
LET
同様に,乳酸の CH3 をHに変えたグリコール酸2分子が脱水縮合
すると環状ジエステルBになる。
AやBを開環重合させることで,それぞれ高分子量のポリ乳酸やポ
リグリコール酸がつくられる。 2種類以上の単量体を混合して行う
重合を共重合という。
fO-CHC-O-CH-C-O-CH2-C-O-CH2-C+
II
*34
(3) 共重合体は次のように表せる。
CH3 O CH3 O
On
A由来
B由来
この分子式は (C10 H120g) で、分子量は260nである。 1mol の共重
合体から10n [mol] のCO2 が発生するので,
6.5x10x22.4=5.6(L)
260n 1
※③
AとBを開環重合させた共重
合体を表したが,乳酸とグリ
コール酸が 1:1で重合して
いるので,
D-CH-C-O-CH2-C+
TO-CH
CH3 O
g
乳酸由来 グリコール酸由来
のように表してもよい。
4*4
※③のように表した場合、
6.5x5x22.4=5.6(L)
130n

Answer 1

✨ คำตอบที่ดีที่สุด ✨

ものぐさ

なりません。ちなみにカルボキシ基を左に書いた時に修正してかいているようにOH-Cの向きで書くことはありません。HO-CってOHの部分の表記をします

りんご

回答ありがとうございます、下のフタル酸の脱水のような反応が起こるのではないかと思ったのですが、違うのですか？

ものぐさ

酸無水物作るよりはるかにエステル化の方がしやすいからです。

五員環が形成し易いとか、共役している炭素は反応性が良くなるとか、大学範囲でフタル酸が生じ易い理由を説明する理屈などはちょっとやりますが、
大学受験においてその手の知識はいりません。

化学は数学と違って厳密な理論絶対の学問じゃなくて
100+4=100って扱う様なジャンルの学問です。
1分子すらその反応を起こさないか？と言われたら起こしていると思いますが無視出来る範囲の話ってだけです。

高校化学は現実に起こり得るさまざまな例外的反応を無視して単純化したものを扱っています。
起こり得そうな例外を考えるように求められた時以外は空気を読んで無難なものを考えましょう。

また理屈より現実がより重視されるので、慣用名がついてる様な単純で身近な物質の有名な反応は暗記が求められます。

りんご

わかりました！細かいことは気にしないようにします！回答ありがとうございました！

りんご

また、OHの書き方の補足までありがとうございました！！