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dream of earnimgというのは、文法的には誤りはないのですが、元の日本語の文で言うところの「身を立てる【ことになる】とは思わなかった」の【ことになる】というのが抜けていますね。that節の方だとend upという表現がそれにあたります。
dream of earnimgだと、
「earnすることを夢見る」「earnしたいと思う」
というニュアンスで、earningという行為に対して主体的に関わろうとしてる感じになっちゃう。
この文の日本語は、
「結果的に〜することになる、ということを想像しなかった」ということが言いたいので、少し違ってしまいますね。
じゃあ
never dreamed of ending up earning〜
だったら良いのかというと、これも不自然です。
何が不自然なのかというと2つあって
一つは、dream ofの目的語がendingで、さらにその目的語がearningでというふうに（句）動詞+目的語 の関係が連チャンするのは、文構造が複雑になるので一般的に避けられると思います。
もう一つは、dream of 〜ingという表現は、「〜したいと思う」というニュアンスの「夢見る」という表現で使うことが多いのです。
だから
never dreamed of earning という英語はおかしくないけど、これは元の日本語の言いたいこととは違う（既に説明したとおり）
けど、
never dreamed of ending up earning だと
「最終的にearningという結果で終わり【たいと思う】」
という意味になっちゃって、これも元の日本語の内容とは違ってしまいますね。
日本語の「夢にも思わなかった」のような、「頭の中で想像する」という意味では
dream ofではなく、dream that節を使うと思います。
一般的に、thatを使った節
名詞節のthat節・同格のthat節
関係詞節
は、of〜ingで書き換えが可能なのですが、細かいニュアンスまで含めると、
今回のような違いが生じる場合もあります。
dream ofとdream that節に共通する用法に
「睡眠中の夢で、〜ということを見る」
というのはありますけど、これも今回の文章の言いたいことには合いませんね。
