Question

みみ

②と③の固体がどのような構造をとっているのかわからないです。①の操作の後にできた固体と同じですか？
教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

I メチルオレンジの合成実験に関する次の文を読んで,下の問5~8に答えよ。
日本
スルファニル酸(H2NCH4SO3H) を炭酸ナトリウム水溶液に溶かした溶液をビーカーにと
り,亜硝酸ナトリウム水溶液を加えた後,0~5℃で塩酸を少しずつ加えると固体が析出
した。温度を0~5℃に保ったまま、ここにジメチルアニリン (CoHzN (CH3)2)の酢酸溶液
を加えてかき混ぜると,反応液は赤橙色となった。次に,水酸化ナトリウム水溶液を加えて
反応液を強塩基性にすると, 固体が析出した。 ビーカーを湯浴で加熱すると固体は溶解し
たが,冷却すると再び 固体が析出した。 反応液をろ過し、ろ紙上の固体を飽和食塩水で
洗い,さらに少量の冷水で洗って乾燥し、純粋なメチルオレンジを得た。
問5 メチルオレンジの構造式を記せ。
fom
問6 下線部 ① の操作を5℃以上で行うとどうなるか。簡潔に述べよ。
問7 下線部②の固体と下線部 ③の固体の主成分は同一である。析出した固体を一度溶解さ
せた理由を簡潔に述べよ。
問8 下線部 ④ において,水ではなく飽和食塩水を用いた理由を簡潔に述べよ。

Answer 1

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AZ

②③で生じた固体はメチルオレンジ(画像)です。

AZ

①で沈殿した固体はスルファニル酸のジアゾニウム塩でメチルオレンジとは異なります。

みみ

O-がイオンの形となっているので沈殿が起こらないと思ったのですがイオンの形でも沈殿は生じるのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

AZ

確かにイオンの形になっていますが、メチルオレンジ自体かなり大きな疎水基(ベンゼン環など)をもっているので水にはほとんど溶けません。