Chemistry
มหาวิทยาลัย
どなたか解き方と、答えを教えてください。
問1
(式1)に示す様に、ヨウ素体 1 に対してアジ化ナトリウムを用いた Sn2 反応によるアジド化を
行い、 化合物 2 を合成した。 以下の問に答えなさい。
1
OCH3
NaN3
*
OCH 3
(式1)
N3
2
(1) 化合物2 のキラル (不斉) 炭素 (* で示された炭素) の 絶対立体配置を R か S で答え
なさい。
(2) この反応で用いる溶媒として適切なのはどれか。 以下の選択肢から1つ選びなさい。
(選択肢)
トルエン、ピリジン、 N,N-ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
メタノール
(3)
(2) の溶媒を選んだ理由を 20 字以内で答えなさい。
問2
(式2)に示す反応で、 化合物を化合物 4 に変換した。 以下の問に答えなさい。
H3C CH3
H3C
H3C
NaCN
H3C
H3C CH3
H3C.
HCSi
H3HsC CH3
LOH
A
H3C.
CN
(式2)
3
( CH3CH22) 3N
CH2Cl2
DMSO
H3C
H3C CH3
4
(1) 化合物 A の構造を、次の選択肢から選んで答えなさい。
(選択肢)
(i)
(iii)
H3C
H3C- Si
H3C CH3
CI
H3C
H3C CH3
(ii)
H₂C
H3C. -Si
H3C CH3
H3C
H3C CH3
(iv)
H3C CH3
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C CH3
CH3
H3C.
Si
CH3
H3C CH3
H3C
H3C CH3
(v)
(vi)
H3C
H3C CH30
H3C
S=O
H3C
H3C CH3
・Si
H3C-
CI
H3C
・Si´
✓ CH3
H3C CH3
H3C
H3C CH3
(2) 15-クラウン-5-エーテルは、ナトリウムイオンと安定な錯体を形成する(式3)。 この 15-ク
ラウン-5-エーテルを化合物 A から化合物 4 の反応に NaCN と同じ当量加えた場合、 反応
速度はどのように変化するか答えなさい。
(3)
+ NaCN
`Na+
+ CN (3)
15-クラウン-5-エーテル
(2)の様に変化する理由を 100 字以内で答えなさい。
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