Chemistry
มัธยมปลาย
เคลียร์แล้ว
芳香族の範囲なのですが反応に使われなかった塩化ベンゼンジアゾニウムがフェノールに変わるというのが分からないです。なぜそのようになるのか教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。
(窒素を含む芳香族化合物①)
次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,N=14.0,O=
16.0とする
濃硝酸と
塩酸と
アの混合物をベンゼンと反応させると,
| が得られる。 ①
イ
を得ることができる。 イ
に濃
I は有機溶媒に溶けやすく水に
を作用させて還元すると I
は溶けにくいが,塩酸には溶ける。
I |を希塩酸に溶かし,氷で冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液と反応させるとジアゾ化が
起こり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却しながら,
オ
を溶かした水酸化ナトリウム水溶液を加えると,最終的にアゾ基をもつヒドロキシアゾベン
ゼンを得ることができる。 芳香族アゾ化合物の多くは色彩豊かであるため染料や顔料, pH指示薬など
として用いられる。
問1
ア
~
オ にあてはまる適切な化合物名を入れなさい。
2
I を検出するための呈色反応で使用する試薬の名称を一つ答えなさい。 また. その呈色反
応後の色についても答えなさい。
問3 下線部 ①に関して, I | が塩酸に溶ける理由について 45字以内で答えなさい。
と
問4 下線部 ②および下線部 ③に関して,構造式を用いて,それぞれの反応の化学反応式をかきなさ
はい。
問5 下線部 ③に関して, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却(5℃以下) する理由を 45字以内
で答えなさい。
問6 4.65gの I と5.17gの オ を用いてp-ヒドロキシアゾベンゼンの合成を行った。し
HO-HO-HO-
かし,下線部 ③での冷却が不十分であったために,得られたp-ヒドロキシアゾベンゼンの収量は
| は何gになるか。 有効数字2桁で答えなさい。 ただし、
8.91gであった。 反応後に存在したオ
下線部③での不十分な冷却の影響以外は反応が完全に進行したとし,反応後は酸性条件下における十
分な後処理を行ったものとする。
HO
(千葉大)
7 (窒素を含む芳香族化合物
問1 ア･･･ 濃硫酸
イ･･･ニトロベンゼン
・・・(鉄)
エ... アニリン
オ･･･フェノール
問2 試薬･･･さらし粉の水溶液
色･･･ 赤紫色
問3 アニリンは塩基性の物質なので、 塩酸中の塩化水素と中和反応して水溶性の塩を生じるため。
問4 ②
(3
NH2
+ NaNO2 + 2HC1
N2Cl +
ONa
→
N2 CI
+ 2H2O + NaCl
◯N=NOH + NaCl
問5 塩化ベンゼンジアゾニウムは水溶液中5℃以下では安定だが、それより高温だと分解するため。
問6 1.4g
4.65 g
問6 反応前にあったアニリン (分子量 93.0) の物質量は
=
93.0g/mol
=0.0500mol なので,これをすべて
反応させて得られた塩化ベンゼンジアゾニウムの物質量は0.0500mol となる。反応前にあったフェノー
5.17 g =0.0550molで,得られたp-ヒドロキシアゾベンゼン (分子量198)は
ル (分子量 94.0)は
8.91 g =
198 g/mol
94.0g/mol
=0.0450mol なので,フェノールと塩化ベンゼンジアゾニウムはそれぞれ0.0450molずつ反
応を起こしたと考えられる。よって、変化せずに残ったフェノールの物質量は0.0550mol-0.0450mol
=0.0100mol となる。また,反応に使われなかった塩化ベンゼンジアゾニウムは 0.0500mol-0.0450mol
=0.0050molあるが、これは分解してフェノールになったと考えられる。よって,反応後に存在したフェ
ノールの質量は,
(0.0100
+0.0050)molx94.0g/mol = 1.41g = 1.4g
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