Chemistry
มัธยมปลาย
เคลียร์แล้ว

有機化学の問題です。

黄色マーカーの部分が理解できません。

教えてください。

482 オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類(A, B, C, D, E,F) 存在する。それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。 a) アルケンA~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B, Cからは化合物 X が生成し, アルケン D, E, F からは化合物Y が生成した。 b) 次の式に示すように, アルケン1を0g と反応させた後,酢酸中でZn と反応させ ると, C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2,3 が生成する。 ここで,R', R2, R, R4 は, 水素原子またはアルキル基を表す。 R¹. R2 CC=C R³ R$ R¹. R² C=O + O=C R³ Rª 1 2 3 アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、次の結果が得られた。 i) アルケン A, B からケトンが生成した。 ii) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。 i) アルケン B, E, F からアセトアルデヒドが生成した。 (1) アルケン A,B,C,D の構造式を記せ。 (2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ る化合物を互いに何とよぶか。 (3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。 アルケン A,B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可 能性がある。 A, B から共通に生成する化合物の構造式を記せ。
216 6章 482 (1) A CH2=C-CH2-CH B CH3-CH=C-CH3 I CH3 CH3 (3) C CH3CH-CH=CH2 I CH3 (2) CH3、 H DCH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 CH3/ C=C_ SH H 幾何異性体 (シストランス異性体) CC=0 C=C H Br CH3-C-CH2-CH3 CH3 (1) a) アルケン A~FにH2 を付加させたところ, アルカ ンX およびYが得られたことから, A~CとD~Fのアルケ ンの炭素骨格がそれぞれ同じであったことがわかる。 b) i)~Ⅲ) をまとめると, AおよびBの反応は以下の ようになる。 A → ケトン+ホルムアルデヒド B→ ケトン+アセトアルデヒド H- Aからホルムアルデヒドが生じたことから, R'=R2=Hと すると, Aの炭素数が5であるから 0 (RR) = (CH3, CH2-CH) と決まる。 DUE # *** Bからアセトアルデヒドが生じたことから, (R',R2) = (CH3:1=0.10.240= H) とすると, Bの炭素数が5であるから (RR) = (CH3CH) と決まる。 AH、 CH3 H CH2-CH3 00: IMA=313-$II === B CH3 H ~CH2-CH 3 H 一方,Cからもホルムアルデヒドが生じたことから, Aと反 対側のC−C 末端が二重結合であることがわかる。 380 C CH3 CH3-CH、 JAA Jel CH3 CHから付き H C5H10 のアルケンは6種類しかなく, 残るD~Fは炭素骨格 が同じであることから, 5個の炭素原子が枝分かれなくつな がった構造をもつことがわかる C-C-C-C-C (↑は二重結合の場所を示している。) ii) より Dからホルムアルデヒドが生じたことから, C- C 末端が二重結合であることがわかる。 エロログ BREI EI まか か! が (3) ●アルケンへの H2 付加やオ ゾン分解によって炭素骨 格が変化することがないの は,重要なポイントである。 例えば,アルケンへの H2 付加では,直鎖状のアルケ ンからは直鎖状のアルカン が,分枝状のアルケンから は分枝状のアルカンが生 する。

คำตอบ

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問題文中央にあるオゾン分解をまず理解すること。

オゾン分解すると、C=Cが切断され、左右に分かれる。
Aはホルムアルデヒド、Bはアセトアルデヒドができるから、どちらも元はC5の物質だったから、切断されたC=CからC=Oができ、ここにC1あるから、残りの右側のCはC3(真ん中のCを含めるとC4)を右上、右下に割りふる🙇

🍇こつぶ🐡

残りの右側のCはC3(真ん中のCを含めるとC4)を右上、右下に割りふる……間違ってまとめた。

以下訂正
Aは左からホルムアルデヒドができるから、右側は真ん中のCを入れC4を右側につける。
Bは左からアセトアルデヒドができるから、右側は真ん中のCを入れC3を右側につける🙇

ぽん

助かりました。
ありがとうございます。

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