Question

ま

ベンジルアルコールとCrO ₃の反応で期待される生成物は何か
考えるとわかると言っていましたが全然わかりません
安息香酸ができます。詳しく教えて頂きたいです。

Answer 1

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あんこ

メタノールが酸化されるとアルデヒドに、更に酸化でカルボン酸になります。ベンジルアルコールなので、OHが付いてますね。OHは酸化すると、COH.COOHになります。クロム酸はいわゆる酸化剤として発揮します。安息香酸は、ベンゼンにカルボン酸がひとつ付いた化合物名です。

反応機構
https://www.chem-station.com/odos/2009/06/jones-jones-oxidation.html

ま

1級アルコールを酸化した場合アルデヒドやエステルやカルボン酸ができると思ったんですが、カルボン酸に絞られる理由を知りたいです。

あんこ

反応試薬によってアルデヒドで止めるか、カルボン酸まで酸化させるか選べますが、アルデヒドはＰＣＣ酸化、カルボン酸は、ジョーンズ酸化になります。また、エステルの場合は、生成物のカルボン酸と残ったアルコールが反応して、エステルができるんじゃない？って思いますが、今回は酸化剤(クロム酸)があるので、カルボン酸の比率が多くなります。