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文法的に説明すると、that節で使われるshouldの用法と言うのがあり、
It is 形容詞 that 主語 should V原形 ←この形容詞は話してる人の感情などの場合。
なんだかややこしいのでこの文でみると
Annieは芸術的才能を無駄にしているのは、残念だ。
should を使わなくても言えます。
It is regrettable that Annie wastes her artistic talent.
should を入れるとニュアンスが変わります。
助動詞はshould に限らず、話してる人の主観が乗せられる言葉です。
I swim.
I can swim.
このふたつの違いは、単に習慣的に私は泳ぐと言ってる事実と、私は泳ぐことが出来ると、泳いで無くても５mしか泳げなくても話してる人の主観、物差しで『できる』と言ってる違いになります。
なのでアニーの才能は、他人から見ればショボいレベルかもしれませんが、このセリフを話してる人の主観が入るので、極端に訳すと
アニーは芸術的才能があるのにどうして無駄にしてる！？もっと使うべきなのに！！あー残念！！
と言ってます。
shouldが無ければ、特にこんな感情もなく事実や客観視で言ってることになります。
1はアニーが芸術的才能を無駄にしたはずがないのは、残念だ。←皮肉？
4はアニーが芸術的才能を無駄にすべきでないのは、残念だ。
意味がおかしいです。
2はshouldと同じようにすべきだの意味として良く使われますが、このthatのような用法では使われません。
丁寧な解説ありがとうございます😭🙇♀️