Question

じゅんきち

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール
125/CH-0の性質と反応
化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。
このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化
合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の
答えを記せ。
(実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A,
B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。
[実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて
注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得
られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀
を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。
【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。
(実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿
は生じなかった。
【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。
Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名
間
称を記せ。
Gの分子量はいくらか。
問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は
間2
考えないものとする。
問4 Bの構造式を記せ。
間5 Cの構造式を記せ。
問6 Dの構造式を記せ。
間7 Hと1の構造式を記せ。
(広島大一改)