エステルには
[08 東京理大)
[06 京都大改)
するか。ただし、
[07 早稲田大〕
[08 関西大]
つの構造異
は分子式
成した。
H
CH3
CC=C_CH2-CH3
KMnO4
H2SO4
-COOH + CH3-C-CH2-CH3
H
分子式 CHio で表される化合物 A, B およびCがある。化合物Aは不斉炭素原子をも
つが,化合物BとCは不斉炭素原子をもたない。これらの化合物を触媒存在下で過剰量
の水素を用いて還元したところ, 化合物AおよびBから分子式 C6H14 で表される化合物
DおよびEが得られ, 化合物 C から分子式 C6H12 で表される化合物Fが得られた。化合
物D~Fはいずれも不斉炭素原子をもたない。
15 有機化合物の構造と性質 反応 129
硫酸水銀(ⅡI) を触媒として希硫酸中で化合物Aに水を付加して得られる生成物は,
カルボニル基をもつ構造異性体Gへと直ちに変化した。 化合物Gを水酸化ナトリウム水
溶液中でヨウ素と反応させたところ, 黄色沈殿が生じた。
化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C4H6O4 で表され
るジカルボン酸Hが得られた。 このジカルボン酸Hは、マレイン酸やフマル酸の炭素-
炭素二重結合を還元することによっても合成することができる。
化合物Cを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C6H10O4 で表され
るジカルボン酸Iが得られた。 ジカルボン酸Iとヘキサメチレンジアミンとを重合させ
ると, ナイロン 66 (6,6- ナイロン) が生成した。
(1) 化合物 A, B, C およびGの構造式を記せ。
(2) ジカルボン酸Iの化合物名を記せ。
228. 有機化合物の構造推定> 思考
.....
八値は
[15 岡山大〕
ML
5280 H51%