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化学 高校生

有機化学の質問です! (2)について質問です 例えば(a)とかは単結合だから回転させたら同じになると思うんですけどどうして違う物質なんですか? どなたか教えてほしいです🙇

問題 2 メタン分子の4つのC-H結合がすべて等価であるとすると次の3種の立体 2, 構造 (a) 正方形, (b)正四角すい, (c)正四面体が考えられる。 下の問いに答えよ。 H CD A (a) (b) (c) メタンと塩素の混合物に光を照射すると, メタンは A,B,C,D の順に塩素 化される。この塩素置換体 A,B,C,D の名称をそれぞれ記せ。 (2) メタンの塩素二置換体Bが, (a), (b), (c) と同様の構造をとるとしたとき、異 性体はそれぞれ何種類あるか。 (H 解説 アルカンの分子構造 2 (1) アルカンには不飽和結合が存在しないので付加反応は起こらず、光の存在下でハロゲン と置換反応を行う。 メタンと塩素の混合物に光(紫外線)を当てると, メタンの原子がCI 原子によって次々に置換され、種々の塩素置換体の混合物を生成する。 Sol12-1 CH4 → CH3CI CHECK クロロメタン(A) (塩化メチル) これらの反応は次のしくみで起こる。 CH₂Cl₂ CHCla CCl4 ジクロロメタン(B) トリクロロメタン (C) テトラクロロメタン(D) (塩化メチレン) (クロロホルム) (四塩化炭素) 解答 2 (1) A クロロメタン (2) (a)2種類 光 ① Cl2 → 2C1 ② CH + Cl →•CH + HCI ③ CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl• 光エネルギーにより CI-C1 結合が開裂して塩素原子 CI ができると ② ③ 式の反応が繰 り返し起こる。 このような反応を連鎖反応という。 (2) メタンの塩素二置換体として考えられる立体 構造の数を調べると, (a) 正方形では2種類. (b) 正四角すいでは2種類考えられるが, (c)正四 面体では1種類である。 なお、 実際は、Bには 異性体が存在しないことから. メタンは(c) の正 四面体構造をとることがわかる。 POINT 12-1 CHECK (a) C-C-H CL-C-CL 異なる化合物 (b)2種類 (c) 1種類 (b) HC HCI 異なる化合物 H CT .Cl. CI. (c) CL-CH=H-C-H 同じ化合物 ジクロロメタン C トリクロロメタン Ⅱ テトラクロロメタン 2 脂肪族炭化水素 12 145

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化学 高校生

この問題で、炭素陽イオン中間体として二重結合の移動が起きるとありますが、どこになら移動でき、どこならば移動ができないのかわかりません。 どこにでも移動はできるけれども、結局それによって同じ異性体を生じるパターンが存在するため結果として異性体は2種類ということでしょうか?

■ (3): 下線 ① のようにベンゼン環は付加反応を起こしにくいが, 一般 1,3−ブタ ジエンのような 1,3-ジエンは付加反応を起こしやすく、酸を触媒とした水 との反応では、下の図に示すように炭素陽イオン中間体を経由して二種類の アルコールを生じる。一方, トルエンからニトロトルエンを生じる反応 は,ニトロニウムイオン NO2+とベンゼン環から生じる同様の炭素陽イオン 中間体を経由する置換反応である。ここで, ベンゼン環を 1,3,5-シクロヘ キサトリエン環として考え,置換反応ではなく付加反応が起こると仮定す る。p-ニトロトルエンを生じた過程で,中間体が水と反応して生成するアル コールについて,考えられる構造式をすべて記せ。 ただし, 立体異性体につ al-0 1- いては無視すること。 K &H* H* CH2=CH-CH=CH2 HR H2O 炭素陽イオン中間体 CH3–CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH2 2009 18 (は,二重結合や電荷の移動を表す) CH3-CH-CH=CH2 T OH および CH3-CH=CH-CH2 1 OH +H*

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化学 高校生

化学重問 207(3)でXが水素結合しない理由がわかりません。教えてください🙇🏻

207 (1) (ア) HNO3 (イ) H2SO4 (2) ① ② い ③ う (3) X (4) H2N- -COOCH2CH 3 解説 トルエンからの経路をまとめると次のようになる。 1. CH3 CH3 CH3 ニトロ化 HNO3 H2SO4 NO 2 混酸を用いてニトロ化すると, o- とかの置換体が主に生成する。 2. CH3 COOH Z 酸化 KMnO4 NH2 -NO 2 NO2 X NO2 Y KMnO4 で酸化した後, 酸性にすると弱酸(-COOH) が遊離する。 3. COOH COOH COOH 還元 遊離 H+ Sn HCI NH3+ NO2 Y NH2 Z ニトロ基を還元するが, 溶液は酸性で-NH3+ となっている。 ふつうは強塩基を加えて遊離させるが, Zには−COOH があるため 強塩基と反応して塩になってしまう。 よって, 強い塩基性としない 意味で 「中性にする」 と答えた。 4. COOH COOC2H5 遊離 エステル化 遊離 C2H5OH OHT H2SO4 OHT NH2 ベンゾカイン エステル化の触媒として H2SO4 (濃硫酸) を用いる。 -NH3+ を - NH2 にするため,塩基性にする。 (3)Zには−NH2とCOOH Y には -COOH があるため, 分子間で水 素結合を形成するが, X には −NH2 や COOHなどの官能基がない。 よって, Xは分子間力が最も弱く, 融点が最も低いと考えられる。 (クロロホルム) CHCl3 テトラクロロメタン (四塩化炭素) CC14 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により、次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CH3, -NH2, -OH, C1 など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質 (電子供与性) がある。 このとき,次の置換 反応は, 電子密度の高くなる o位とか位で起こりやすく なる (オルト・パラ配向性)。 [参考] NO2, -COOH, SO3H などはベンゼン環から電子を 引っ張る性質(電子吸引性) がある。 このとき, ベンゼン のo位とか位の電子密度 が低くなり, 相対的に高い m-位で次の置換反応が起こ りやすくなる (メタ配向性)。 化学重要問題集 119

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化学 高校生

Dの構造式で、両端を記していない場合、正しい解答とは言えないのでしょうか? ポリプロピレンなど他の高分子では両端を省略して構造式を書くものしか見たことがないのですが、このような解答である理由があれば、教えていただきたいです。

ベンゼンの水素原子の1つがヒドロキシ基に置換されたフェノールは,工業的には 大部分がベンゼンとプロピレンを原料とした 法により合成される。 フェ ノールはアルコールとしての性質をもつため, ナトリウムと反応するとAを生じ, ① また、無水酢酸と反応させるとBが生成する。 しかし, フェノールは, メタノール やエタノールなどのアルコールとは大きく異なり,酸としての性質ももつ。 また, フェノールのベンゼン環の水素原子は,ヒドロキシ基の効果により著しく置換されや すくなっている。例えば、フェノールに臭素水を加えると,1つの臭素原子との置換 では止まらず、3つの水素原子が臭素原子に置換された化合物 C を生じる。 A の場 合には,フェノールよりもさらに置換反応がおこりやすくなっており,この性質を利 用してAからサリチル酸が合成されている。 置換反応がおこる位置も重要である。 化合物Cの構造から, フェノールの臭素化はヒドロキシ基の (1) Caus O (ウ)位でおこりやすいことがわかる。 この傾向は, フェノールとホルムアルデ 重合でも見られる。 この場合、 まず (1) ヒドとの酸触媒を用いた 位 位と で反応が進行して高分子 D が生成し、これに硬化剤を加えて加熱することにより, 位で結合した (オ) 構造をもつフェノール樹脂が生成する。 この樹脂 は電気絶縁性材料として広く用いられている。

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