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化学 高校生

この問題のcisー2ーブテン、transー2ーブテンの書き方について教えて頂きたいです。 具体的にはなぜ、解答と教科書でCH3のくっついているところが逆かという感じです。 よろしくお願いします。

5 それに 合計6個の原子は,常に同一平面 上に位置する。したがって, 子はすべての原子が同一平面上 1回 9 図 11 にある平面構造となる。 二重結合C=Cの原子間距離は つの原子 結合の原子間距離より短い。 Op.334 29 C=Cの一方の炭素原子を固 定したとき,他方の炭素原子は自由 に回転できない。 ●シス-トランス異性体炭素原子 間の二重結合は回転できないため, 2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 では, 立体的に異なる2つの構造がある。 C=Cを結んだ線に対して, メチ 図 12 ル基-CH3 が同じ側にあるものを cis-2-ブテン (シス形),反対側にあ トランス るものを trans-2-ブテン (トランス 1 形という。このようなシス形と ス形からなる異性体を互いに Ⅱ 一般に X3 C=C 0.11n ⑥ プロペン 0.15mm できる 図11 アルケンの立体構造 1123トリチテトラ 5ペンタ6ヘキサ a cis-2-ブテン (融点 -139℃, 沸点 3.72℃) H -C-C- H3C bb trans-2-ブテン きか シストランス異性体または 幾何異性体という。 cis-trans isomer geometrical isomer CH3 (融点-106℃, 沸点 0.88℃) H. CH3 -C-C- CHが破線 に対して同 じ側にある 結できる CHが破線たいさく に対して反 対側にある なるように! H3C H 図 12 シス-トランス異性体 問3 分子式 C4Hg で表されるアルケンには4種類の異性体が存在する。 これらの 構造式をシスートランス異性体の違いがわかるようにしてすべて示せ。 CIJC 同士でしか くっつけない X¹ X²-0 一重三 X4 存在する。 X' = X = H.X = X = CH」の2-メチルプロペン HiC=C CH)には、シスできる! 結 エ のとき, X'≠ X2 かつ X3 ≠ X4 ならば、1組のシス-トランス異性体が 小 トランス異性体がない。シス・トランス異性体や後で学ぶ鏡像異性体 (Op.321) のように、原番号 子の結合の順序は同じであるが、立体構造が異なる異性体を 立体異性体 という。 第2章 脂肪族炭化水素 303

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化学 高校生

この問題の考え方がわからないので、教えていただきたいです。

気体定数は 8.3×10*Pa・L/(K・mol)とする。原子量が必要なときは次の値を用いよ。 H=1.0.C=12,0=16 分子式 C7H12O2 で表されるエステルAを用いて以下の(a)~(f)の実験を行った。こ れらの実験について設問(1)~(8) に答えよ。 実験(a) : A に希硫酸を加えて加熱し,加水分解したところ, カルボン酸Bと分子 式C4H10O のアルコール C が得られた。 & IN 実験(b) : C に水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると黄色沈殿が生じ た。 実験(C) : C に濃硫酸を加えて加熱すると, 分子式C4H をもつ3種類の化合物 D, E,Fに変化した。 EとFは互いに幾何異性体の関係にある。 実験(d): D を臭素と反応させるとGが生成した。 実験(e) : B を付加重合させたところ, 高分子Hが得られた。 実験(f): B のナトリウム塩に化合物Iを混合して付加重合による共重合を行うと, 網目状の構造からなる高分子Jが得られた。 設問(1) : 実験(a) の化学反応式を例にならって記せ。 (例) CH3 触媒 H + H2C=C 設問(2) 実験 (b)で生じた黄色沈殿の化合物の化学式を記せ。 CH3 -C-H CH3 設問(3) : 分子式 C4H10O で表されるアルコールのうち,C以外の構造異性体の構造式 をすべて記せ。 設問(4): 実験 (C) で得られた D, E, F の化合物名をそれぞれ記せ。 ただし,E,Fの解 答順は問わない。

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化学 高校生

なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4 (6) (5) (7) 1つ目のCIを固定して考えると 6 CI 7 ( 1はCのつく位置) 異性体は8種類 00 226 (1) ⓘCuzO② CHI3 (3) (A)CH3CH2/ TH C=C CH3-CH 2- H A H 132 化学重要問題集 5 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 CH2-CH3 CH3 CI (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H 異性体は10種類 C=C H ~CH2-CH2-CH3 (D) CH2 CH2 ~CH2-CH3 分解 G (G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO (I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3 CH 2 1 CH2CH2 CH2 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG-CHO) B — H(CH3-CHO) + I(-CHO) -> C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3) まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一 つに決まる。 03 2CH3-CH2-C-H O C6H12 は U = 1 であり、二重 結合または環構造を1つもつ、 ここでは二重結合でアルケン、 環構造でシクロアルカンであ る。 アルケンに低温でオゾン 02 を作用させると, オゾニドと いう不安定な化合物を生じる。 これを, 還元的条件で加水分 解すると, 二重結合が開裂し てアルデヒド, ケトンが生成 する (オゾン分解)。 [参考] オゾン分解と同様に, ア ルケンはKMnO を作用させて も分解する。 ただし, アルデヒ ドはさらに酸化される。 CH3/ H H H C = → CH 31 HO C-0 /HO \HO → CO2 + HO C = → C-O (i) 異性体をすべて書き出し、 情報により絞っていく。 (i) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, () の解法の方が効率がよい。

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