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化学 高校生

問4で、構造を求めるのが分かりません。解説は2枚目にあります。

体の関係にある化合物 Aと Bの3:2の混合物である。医薬品X 330mg 15 次の文章を読み,問1~5に答えなさい。 を完全燃焼させると二酸化炭素 1012mg と水 342 mgが生成した。キャ 医薬品×をオソゾン分解すると化合物CとDが生成した。 オゾン分解:炭素一炭素二重結合にオゾンを作用させ還元処理すると 加 たに2つのカルボニル基を生じる反応のことをいう。 R° オゾン分解 R'、 R -R? CC=0 + 0=C R R' CC=C R Re- R', R°, R°, R*は, アルキル基または水素原子 間1 化合物 Aは炭素, 水素, 酸素からなり, 分子量は 330 である。A の分子式を書きなさい。 問2 化合物 Cは, クメンヒ ドロペルオキシドを硫酸で分解するとフェ ノールとともに生成する。Cの化合物名を書きなさい。 間3 化合物 Dを酸化すると分子量 116 の化合物Eが生成する。 Eはア セチル基とカルボキシ基をもち,不斉炭素原子をもたない。 DとE の構造式を構造式の例にならって書きなさい。 H O :C=C<。 H.C H、 CH2-C-CH2-OH 構造式の例 問4 化合物 Aは環状構造をもたない鎖状の化合物である。化合物 Aに は二重結合を構成する C=C単位が複数存在し, すべてのC=C単位 に水素原子が1個ずつ結合している。また, メチル基が1個しか結合 していないC=C 単位に結合している水素原子は, 下の図のように C=C単位の2個の炭素原子を結んだ線に対してメチル基と反対側に 結合している。化合物 Aの構造式を問3の構造式の例にならって, 幾何異性体の違いがわかるように書きなさい。

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化学 高校生

有機化学の、構造決定とかの問題です。 過去問なのですが、解説がなくて…お願いします!

M.次の文を読み、問|31 35|に答えよ。 分子式CioH」O,で表される化合物Aは、不斉炭素原子を1つもち、環状構携造をもたないことが わかっている。この化合物Aを用いて以下の実験を行った。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解し、反応終了後、希塩酸で酸性にす ると、化合物Bと化合物Cの混合物が得られた。化合物Cは不斉炭素原子を1つもつこ 実験1 とがわかった。 実験2 化合物Bと化合物Cの混合物をジエチルエーテルに溶解した後、分液ろうとに移した。そ こに炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,よくふり混ぜた後,。静置した。エーテル層と水 層を分離した後,エーテル層を濃縮すると、化合物Bが得られた。一方,水層に希塩酸 を加えて強酸性にした後、これをジエチルエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮し たところ,化合物Cが得られた。 実験3 化合物C10.0mgを完全燃焼させると、水7.20mg.二酸化炭素 22.0mgが生成した。 実験4 化合物Bを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を用いて穏やかな条件で酸化すると、 化合物Dが得られ,化合物Dは銀鏡反応を示した。 実験5 化合物Bを白金触媒の存在下で水素と反応させたところ,分子量が化合物Bより2だけ 増加した化合物Eが生成した。また, 化合物Bを臭素と反応させたところ,臭素の色 が消失し、化合物Fが生成した。化合物Eおよび化合物Fともに,不斉炭素原子を1つ もつことがわかった。 31 実験2に関する記述の正誤について、最も適切な組合せはどれか。 a 2回の抽出操作の際, どちらもジエチルエーテルの代わりにエタノールを用いてもよい。 b 下線部Oにおいて, エーテル層は水層よりも下にある。 エーテル層と水層を分離する実験装置は,図中のウである。 C ア イ ウ 図 a C 中 正 2つ 正 3つ 正 4 誤 5 正 C6つ 誤 つ C8つ 誤 32 化合物Bの分子式として、最も適切なものはどれか。 中 CgHgO 5p CH」oO 2p CHgO 3 CH0 中 CH0 p CoHO 2 CoHo0 C8 CoH0 C6 CH20 33 実験4までの条件を満たす化合物Bの構造異性体の数として, 最も適切なものはどれか。なお、 化合物Bも数に含め, シス-トランス異性体(幾何異性体)は考慮しないこととし, エノール (二重結合をつくる炭素原子の1つにヒドロキシ基が結合しているアルコール)は含めないもの とする。 55 6 中5 3 4 2p 3 中2 p 10 8 9 28 6 7 c|正誤 正正 誤誤 正誤 b正正規 誤 正規 誤 正

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化学 高校生

(2)の構造決定の問題ですが、解説の青い線を引いたところで、なぜエーテルの可能性を考えなくても良いのかがわかりません。よろしくお願いします。

化合物 A, B, C, Dは炭素数4つっ以上からなる, 炭化水素または炭素,水素, 酸素か f°230.〈分子量 100.0 の有機化合物) 化合物 A, B, C,Dは炭素数4つ以上からなる,炭化水素または炭素,水素、酸ま らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0 である。A, B, C. Dan 子式はすべて異なる。また,不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。 次の実験を読み,下の問いに答えよ。原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0 実験1 A, Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。 実験2 D 5.00mgを完全燃焼させると,水3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。 実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ,分子量がAより 2.0 増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。また, Aに臭素水を加え たところ,臭素水の色が消失した。 実験4 Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると,特有のにおいをもつ 黄色沈殿が生じた。 実験5 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で, Fに十分な量 の水素を反応させたところ, Bが得られた。 実験6 Dは、6個の原子からなる環をもつ化合物である。1mol のDに十分な量の水 素を触媒存在下で反応させたところ,水素分子1molが消費され,化合物Gが得 られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。一方, Dに臭素水を加え ても,臭素水の色に変化は見られなかった。 実験7 D, Gを 0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の ナトリウムを加えたところ, Gの溶液からは水素ガスが0.05mol 発生したが, D の溶液からは水素ガスは発生しなかった。 実験8 CとGの混合物を加熱したところ,エステル結合をもち分子量が202.0である 化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。Hに炭酸水 素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。 (1) A, B, , Dの分子式を書け。 2r Aには幾何異性体(シス-トランス異性体)は存在しない。 A. B. C, D, H の構道入 を書け。 (3) BとBの構造異性体の中で, 最も沸点の高い化合物の構造式を書け。

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