回答
「おごれ/る」の「る」は存続の助動詞「り」の連体形です。存続の助動詞「り」は上に已然形がきます。今回は「おごる」というラ行四段活用の已然形「おごれ」となり、「おごれる人」の「る」の下に人という名詞がくるので、助動詞「り」は連体形になります。
「久しから」は「久し」という形容動詞シク活用の未然形です。「ら」が単体として存在しているのではなく、「久しから」で活用語尾となります。
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すみません。訂正かもです。「おごれる」はラ行四段活用「おごる」の連体形のほうがしっくりくるので、こちらだと思います。