①She has a clever son.
と
②She is proud of him.
を関係代名詞を使って1つの文にする時には、先行詞(a clever son のこと)を含む文①はそのまま書き、②のhimを目的格の関係代名詞whomにしますよね。
そして、そのwhomを2つの文の間に持ってくると、
She has a clever son "whom" he is proud of.
になりますね。
ですが、この場合は前置詞と関係代名詞の2つを一気に間に持っていくことが可能なので、
She has a clever son "of whom" he is proud.
と、表してもOKです。
要はhimを目的格の関係代名詞whomにしたあと、
whomのみを2つの文の間に持っていくか、
is proud of himの、ofとhim(関係代名詞化するとhimはwhomになるのでofとwhom)を一緒に2つの文の間に持っていくか、という話です。
※himを目的格の関係代名詞としてwhomではなくthatで表す場合には前置詞と一緒に間に持っていくことはできません。
この説明だけでは分かりにくいかもしれませんが少しでも力になれたら嬉しいです。