❷の例文を見ていただけるように、
This is the picture. Tom painted it.
を繋げると、
This is the picture which Tom painted. 「it」が消えるのですよ。
「it」が何を指しているのかを考えると、前の文の名詞、「the picture」の事となります。
This is the picture which Tom painted it.と書くと、「the picture」を二回も書く事になるので、文が上手く繋がりません。
(2)(3)(5)(6) をこのようにすると、より正しくなります。