回答

書き終えて一言:なげぇよ。。。
--------
関係詞を説明するやり方は、
大別すると2種ある。

ひとつは
「2文の合成する」というもの、
もうひとつが
「文を語句の修飾節に変形する」というものです。
今回は後者の修飾と変形(並べ替え)いう
方法で説明してみます。

関係代名詞を理解するために
まずは簡単な「日本語」の似た現象を使う。

例えば
「私は昨日、本を買った。」これは文です。
この文を変形させる(並べ替える)ことで、

「私が昨日買った本(が〜、を〜、に〜)」のように、
「本」に対する「修飾語(節)」にすることが出来ます。

日本語の場合は
この並べ替えのやり方が超簡単です。
元々文にあった説明したい単語(語句)を、
取り出して空所を作り、述語の後ろに置く。
すると
「。」で終わる文だったものが、
「、」が続く文中の長〜い名詞に変わる。

・私は昨日、本を買った。
・私が昨日( )買った本、
*「私が昨日買った本」が、姉に捨てられてた。
*「私が昨日買った本」を、兄が風呂に沈めた。
*「私が昨日買った本」に、妹がコーヒーをこぼした。
*「私が昨日買った本」と同じ本を、弟が持ってた。

英語も似た感じです。
I bought the book yesterday.
the book which I bought yesterday
文を変形させる(並べ替える)ことで、「本」に対する「修飾語(節)」にすることが出来ます。

日本語と英語の違いは
・英語は名詞がまえ(修飾語(節)が後ろ)。
・目印に関係詞(whの言葉)を使う。
共通点は
・元々文にあった説明したい単語(語句)を、
取り出して文の一部に空所を作ること。
・元々の文の前後に説明したい単語を並べること。
I bought the book yesterday.
the book which I bought ( )yesterday
the book I bought ( )yesterday
*英文法の話
関係詞節中の目的語を取り出して空所を作り、目的格の関係詞を用いるときで、まえに前置詞やカンマ(,)がない時は目的格の関係詞を省略する(ことが殆ど当たり前です)。

I bought the book yesterday.
the book I bought yesterday
私は昨日本を買った。
私が昨日買った本が(に、を、と、へ)

こうやって日本語と比べてみると、
英語にも案外似たような言語規則(文法)があるんだなぁ、そんなに難しくないのかも、と思えてきませんか?

>関係代名詞にする時なぜhimを入れないのでしょうか?

The man に対する修飾がwh〜です。
wh〜の構造の中には空所が発生します。
その空所の位置に元々the manという語句が存在していた。
「the man = him」という言い換えがある。
2文の合成という説明方法は私は勧めないなぁ。。。

>関係代名詞にする時なぜhimを入れないのでしょうか?

・私は昨日、本を買った。
❌私が昨日、本を買った本、❌
❌私が昨日、本を買った本が❌姉に捨てられてた。
❌私が昨日、本を買った本を、❌兄が風呂に沈めた。
❌私が昨日、本を買った本に、❌妹がコーヒーをこぼした。
❌私が昨日、本を買った本と同じ本を❌、弟が持ってた。
❌のような言い方はしないでしょ?

・私は昨日、本を買った。
・私が昨日、( )買った本、
のどちらかです。

I bought the book yesterday.
the book which I bought( )yesterday
the book I bought( ) yesterday
のいずれかです。

英文法の話
「前置詞」は「前置詞+名詞」のセットで使う。
英文法の話
・関係詞(関係代名詞)を使うと文ではなくなり、他の文の一部(語句)になる→②。
・目的格の関係詞を主格の関係詞に変えて使うことが多々ある→③。
・目的格の関係詞は省いてしまい書かないことが殆どである→④。
・元々は前置詞の目的語である名詞を関係詞節で修飾しているときは、②③④のように前置詞の後ろで名詞が空所になっていると、名詞を伴わない前置詞が存在するように見え
なんだか妙に感じるので、前置詞を移動させて「前置詞+関係詞」という並びにすることで前置詞の後ろに名詞がないという違和感を軽減させる→⑤。
・前置詞を移動させて「前置詞+関係詞」にするときは④は適用されないので、関係詞を省いた⑥は不適格である。❌です。
・前置詞を移動させて「前置詞+関係詞」にするときは正当な目的格の関係詞を用いるのであって、簡略化した主格の関係詞を使ってはいけない→⑦も❌です。
*②〜⑤のように関係詞を使うと文の一部に(空所)が発生します。その(空所)に元々存在した語句が【英語では】関係詞のまえにある語句です。この語句のことを「先行詞」と呼ぶ。
・先行詞があれば関係詞節中は(空所)があるはずです。関係詞節を使うのに(空所)がない表現⑧は誤りです。
関係代名詞にする時なぜhimを入れないのでしょうか?
→himを入れたら誤りなのは、
【英語では】関係詞を使うときに、
修飾される語句を関係詞のまえに移動させること(「先行詞」のこと)と、
(空所)を作ること、が決まりだからです。

①元々の文。 Mr. Smith is talking 「with him 」now.
②The man whom Mr. Smith is talking 「with ( )」now 続く〜
③The man who Mr. Smith is talking 「with ( )」now 続く〜
④The man Mr. Smith is talking 「with ( )」now 続く〜
⑤The man「with ( )whom」Mr. Smith is talking now 続く〜
❌⑥The man「with」Mr. Smith is talking now 続く〜❌
❌⑦The man「with who」Mr. Smith is talking now 続く〜❌
(②型の⑧)
❌⑧ The man whom Mr. Smith is talking 「with him」now 続く〜❌

怪盗”L”

ありがとうございます!!
後で確認してみます!

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