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and that's〜がなぜこのような訳になるのかが
分からないです。
thatはどこを指しているのでしか?

回答

言い換えれば、
「それはウッドランドがIBMで働いていたとき」
意訳しています!

そしてthatに関してですが、thatの前の文章に,があるかと思います。原則として、,thatの、that は前の文章全体を指している為、このthatはバーコードスキャナーが開発されたときを示しています。しかし、thatの前の文章には20年間バーコードスキャナーが開発されてないと書かれています。でもこれを違う面から解釈してみると、20年後にはバーコードスキャナーが開発されているわけです。そういう訳で、訳には()でそう書かれています!
分かりづらかったら言ってください!

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