Question

Makina

Grignard 試薬を用いて安息香酸メチルからトリフェニルメタノールを作成する実験を行ったのですが、トリフェニルメタノールの処理と回収を開始するために硫酸を希釈したのですが、その行為を行った目的がわかりません。
わかる方がいたら、教えてください。

grignard試薬

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

J.S.Bach

まず希釈の議論の前に、下記の理屈を理解しておいてください。

反応処理の際に希硫酸を加える理由は次の２つです。
①過剰のフェニルGrignard試薬をつぶす
つぶれたフェニグリは、ベンゼンは有機層へ、硫酸マグネシウムは水層へ、ハロゲンは酸となり水層へ行きます。
②生成物の処理
希硫酸添加前の生成物はマグネシウムアルコキシドとして存在しています。このアルコキシドは希硫酸を加えることにより、アルコール(トリフェニルメタノール)になり、有機層へ行きます。

硫酸を希釈する考えられる目的は次の２つ

１ 過剰のフェニルグリニヤを潰す反応はかなりの発熱を伴うので、反応停止(クエンチ操作と言います)を穏やかに行うため。

2 反応処理の過程で、不要物を水層へ持っていくため。
水を投入した後に濃硫酸を添加しても同じ結果が得られると想定されますが、希硫酸を作ってから系内に添加する方が操作的に楽です。(例えば濃硫酸はステンレスの使用は避けるべき等)

こんなところかと思います。

Makina

とてもわかりやすかったです😊

Answer 2

hizumi

Grinard試薬は強塩基性なので、平衡的に反応をより進行させるために、硫酸を希釈しているのです。

Makina

平衡的に反応を進行させるためだったんですね。
理解できました。