nice of youのかたちは「親切な」という意味で、It was nice of you to help me.「手伝ってくれてご親切に。」と不定詞の意味上の主語として使われます。この問題のonは「着用のon」です。つまりドレスが主語なので、ドレスはあなたの（体の）上になり、The dress looks nice on you. 「そのドレスはあなたによく似合う。」あなた（人）が主語ならあなたはドレスの中なのでYou look nice in black.「黒い服が似合うね。｣という具合です。（nice of 人）は「親切な」で押さえ、（nice on 人、nice in 服）は「素敵な、似合う」と覚えとくといいでしょう。ε=(￣｡￣;)ﾌｩ長くてｺﾞﾒﾝ！
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