✨ ベストアンサー ✨
方法①
1. ベンズアルデヒド + NH₃ → イミン生成
2. 還元（NaBH₃CN） → アミン
3. 1-ブロモブタンとの反応？
→ これは正しい反応経路ではありません。
ブロモブタンなどが問題に含まれておらず、NaBH₃CNも選択肢外。反応条件もやや不明瞭です。
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方法②
1. ベンズアルデヒド → α位をNaCNでシアノ化（NaCN）
2. ニッケル触媒＋H₂で還元 → 1次アミン
（NaCN → -CH₂CN → -CH₂CH₂NH₂）
→ これは正解に近い！
以下のように書くとスムーズです：
1. ベンズアルデヒド（⑦）
2. NaCN（①） → シアノ化
3. LiAlH₄（②）またはNi/H₂（記載通り） → 還元で -CH₂CH₂NH₂
この方法がもっとも教科書的です！
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方法③
1. ベンズアルデヒド（⑦） → ①NaBH₄（④）でアルコールに
2. PCC（⑥）でアルデヒドに
3. NaCN（①）でシアノ化
4. LiAlH₄（②）でアミン
→ やや遠回りだが理屈は合っている。
ただし、「ベンズアルデヒド → NaBH₄ → ベンジルアルコール → PCCで戻す」ルートは不要です。
ベンズアルデヒド（⑦）はすでにアルデヒドなので、最初からNaCN（①）でOK。
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結論
正解のおすすめステップ：
• ステップ1：⑦ ベンズアルデヒド
• ステップ2：① NaCN でシアノ化 → フェニルプロピルニトリル
• ステップ3：② LiAlH₄ または Ni/H₂ でニトリルをアミンへ還元
→ 4-フェニルブタン-1-アミン（完成）
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したがって…
✅ 方法②が一番正解に近い！
❌ 方法①と③は不要な手順や選択肢外の試薬が含まれています。
