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正しく理解されていると思いますよ!

たとえば不定詞のかたちにしないで
When we should start the plan should be discussedとか
When we will start the plan should be discussed
助動詞は伝えたいニュアンスに応じて他にもあり得ると思うのですが
こんな感じで書いても別に良いです

主語を明確に書く必要がない場合は
When to start the plan
というふうに
疑問詞+to 不定詞 の形で書いて問題ありません。

主語を明確に書く必要がない というのは
例えば
「その計画をいつ始めようか」というとき
この日本語には主語がありませんが
「私たちが、いつ始めようか」
というふうに理解するのが普通ですよね。

これと同じことが
疑問詞 to 不定詞の形でも言えるんですね。
わざわざweとかって書かなくて、不定詞の形で書けば
「(この話をしている)私たちが、いつはじめようか」
ってことだよねと理解されるんです。

もし、
話し合ってる私たちとは全く別の第三者が絡んで
例えば「ボブがその計画をいつ始めるか」だったら
When to start the projectと書いちゃうと
「ボブが」その計画を始める 
という意味には通じないので、
このBobを明記してあげる必要があります

When Bob will start the plan should be discussed
When Bob should the plan should be discussed
とかって書く。(助動詞はいろいろあり得る)

もしくは疑問詞 to 不定詞に、"意味上の主語"を加えてあげる形をとって
②When for Bob to start the plan should be discussed
と書くことも文法のルール上はできます。
でもまぁ①の方が普通かなあ。わざわざ②の形を使うことはないかもですが、用例はないわけじゃありません。

ぽちゃこ

分かりました!ありがとうございます!

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回答

この文章は、whenとto start the projectが別々に合わさっているわけではなく、when to start the projectで一つのまとまりです。
他の文を見ると分かりやすいと思います。
例 I don't know when to leave.
このような文と同じような使い方です。

ぽちゃこ

分かりました!ありがとうございます😭😭
助かりました!

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