Question

みかん

有機化学についての質問です！

写真の④の問題についての解答を教えてもらいたいです。アに当てはまる化合物は、Dの化合物だと考えています。

よろしくお願いします。

〔IV〕 次の(1)~(3)の間に答えなさい。 解答は所定の解答欄に記入すること。
(1)(ア)sp' 混成軌道(イ) sp2 混成軌道、(ウ) sp 混成軌道および(エ)2p軌道の中から,化合物 A~Fの結合軌道
の形成に使われている軌道を全て選び記号で答えなさい。
H
H
A
-C-H H-CEC-H
TOH HOH D
C
D
E
F
H
H
A
B
B
E
C
F
(2) 手元に化合物 A~D を順不同で入れた試験管 (ア)~ (エ)がある。 試験管内の化合物を同定する目的で,求核剤
との置換反応を S1 機械で進行する条件と SN2 機構で進行する条件で行い反応速度を比較したところ, それぞれ下記
の結果となった。次の①~④の間に答えなさい。
SN1 機構速い←(ア)(イ)> (ウ)>()→遅い
SN2 機構 : 速い←(ア)=(エ)> (ウ)> (イ)遅い。
Me
Me-C-Br
Me A
Me
Me-C-Br Me-C-Br
HB
HC
f.
HD
① 化合物の求核置換反応が S1 機構で進行するときの反応機構を、中間体の立体化学を明示して示しなさい。 求核
剤の構造は一般式 Nueで表しなさい。
②化合物Bの求核置換反応が SN2 機構で進行するときの反応機構を、遷移状態の立体化学を明示して示しなさい。 求
核剤の構造は一般式Nueで表しなさい。
③ 試験管(ア)~(エ)に入っている化合物を反応速度の比較から同定し, 記号で答えなさい。
④ 試験管(ア)に入っている化合物がSw1 機構でも SN2 機構でも速やかに反応した理由を説明しなさい。SN1 機構の
説明には、共鳴構造式を利用しなさい。
e

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