語順をそのままに直訳すると
「探し続けなさい
ユーモアのある出来事や物語を
あなたが、それについて患者に話すことができるようなもの」
それというのはユーモアのある出来事や物事の事なので、
「患者に話せるような、ユーモアのある出来事や物語を探し続けなさい」
という事かと。
Keep on ~し続ける
on the lookout これは複数意味ありますが、ニュアンス的には「~を注意深く見る」「~に気をつける」なとの意味があります。
要するに、日頃から注意深く観察する→心がけて捜す
となったのかと思います