私のイメージ的なものなのですが、、、
18の文章は the day をwhenが修飾していて
the day when we first met in Sydney「私たちが初めてシドニー出会った日」で1つになっている。
19,20の文章は、コンマで区切って2つの文章になっている。コンマの前の文章に付け足す感じ。
19だと
We~resort, 「私たちは温泉地に行った」で1文
where~time.「そこで私たちはいい時間を過ごした」で1文。
20も19と同じように考えると
The first~in 1964, 「初めての東京オリンピックは1964年に開催された」で1文。
when~born.「そして1964年に私の父は産まれた」で1文。