上の文だと、いつでも誰にでも日常的に話しかけている男の人が、たまたまエミリーに話しかけている、そんなちょっとうがったような感じが感じられます。ネイティブがどう感じるかは？ですが。シンプルに聞くには、下の文がいいと思います。
英語
高校生
Who is the talking man to Emily? →❌
Who is the man talking to Emily? →⭕️
これはなぜですか？高校英語分詞です
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