Question

エミリ

酸塩基反応について質問です。
画像の(1)について、私は
CH₃COOH+NaCl⇄CH₃COONa+HCl
だと考え、CH₃COOHとHClのpKaを用いて答えを求めたのですが、解答は
CH₃COOH+NaCl⇄ CH₃COONa+H₃O⁺+Cl⁻
となっており、CH₃COOHとH₃O⁺のpKaを用いていて、平衡定数Kの値が違っていました。
私の考えた反応式は間違っているのですか。
他の問題の解答ではH⁺とH₂Oとが反応してH₃O⁺とはなっていないのに、なぜ(1)だけわざわざH₃O⁺とCl⁻に分けているのかが分かりません。

9. 以下の酸-塩基反応式を完成させなさい.また,それぞれの反応の平衡定数Kを,左
右の酸のpK 値を用いて計算し, どちらに平衡が偏っているか判定しなさい。 なお,
pK。 値は表4.1 を参照すること.
H2O
(1) CH3COOH + NaCl
(2) CH3COOH + NaOH
(3) CH3COOH + NaHCO3
(4) CH3COOH +
H2O
H₂O
LONa H2O
(5) N(CH3)3 + H2O
(6) CH3NH3+C1¯ + NaOH
H2O

(CH3)3C-H
(CH3)2CH-H
CH3CH₂-H
CH3-H
CH₂=CH-H
CH₂=CHCH₂-H
-H
0
-CH₂-H
(CH3CH₂)2N-H
H-H
NH2-H
Ph3P+CH₂-H
♡
H
表 4.1 さまざまな有機化合物の pKa
52
51
50
48
44
43
43
35
35
35
HC=C-H
H-CH₂CN
H-CH,COOC2H5
31
H
HO-H
41 CH₂0-H
(CH3)3CO-H
18
(CH3),CHO-H 17
RCONH-H
17
CH3CH₂0-H
16
15.7
15.5
-H
CC13-H
25
25
25
20
HOO-H
(CN)₂CH-H
pKa ~ 20 : アセトン (20)
pKa ~25:アセチレン (25)
15
H-CH(COOCH3)₂_13
13.6
CH3CH₂S-H
NaCO3-H
NO₂CH₂-H
11.6
11
-0-H
+NR3-H
+NH3-H
H-CN
HOCO,H
CH3COO-H
H-F
-COO-H
CF3COO-H
H₂O+-H
-1.7
NO3-H
-1.7
C₂H50 H-H
-2.4
HSO4-H
-5.2
H-Cl
-7
H-Br
-9
H-I
-10
『演習で学ぶ有機反応機構』 化学同人より一部引用
pKa < 0 :塩化水素(-7), 硫酸(-5.2), H3O+(-1.7)
pK₂~0 :トリフルオロ酢酸 (0.5)
pK₂~5 :酢酸 (4.8), 炭酸 (6.4)
pa~10:RNH3+(~10), フェノール (10), シアン化水素 (9.1)
pKa ~15:水 (15.7), アルコール (16~17)
10.6
10.3
10
pKa ~ 35 :アンモニア (35)
pKa > 40 : ベンゼン (43), エチレン (44), アルカン (~50)
10
10
9.3
9.1
6.4
4.8
4.2
3.2
0.5

(1)
(2)
CH3COOH + NaCl
(pK₂ = 4.8)
CH3COOH
(pK₂ = 4.8)
(3) CH₂COOH
(pK₂ = 4.8)
(4) CH3COOH
(pK₂ = 4.8)
H₂O
(K = 10-6.5)
H₂O
+ NaOH
+
(K = 101⁰.9)
H₂O
+ NaHCO3
CH3COONa+ H3O+ + Cl¯
(pK₁ = −1.7)
ONa
CH3COONa+ H₂O
(K = 101.6)
H₂O
(K = 105.2)
(pK₂ = 15.7)
CH3COONa+ H₂CO3
bH (pK₂ = 6.4)
HOSM
CH3COONa+
LOH
(pK₂ = 10)

酸塩基

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

(1) CH₃COOH+NaCl⇄CH₃COONa+HCl
だと考え、CH₃COOHとHClのpKaを用いて答えを求めた
＞NaClは中性だから、酢酸に入れて強酸のHClはできないから、そういう意味で、
解答が
CH₃COOH+NaCl⇄ CH₃COONa+H₃O⁺+Cl⁻
となって、CH₃COOHとH₃O⁺のpKaを用いて、平衡定数Kを求めたのだと思う。

以下余談
平衡の偏りも(1)だけ←だから、右辺のHClはほとんどできない。弱酸に中性物質入れて、強酸遊離はしない。
(2)は強塩基を入れてるから➡️だし、(3)(4)は弱酸遊離している🙇

エミリ

納得できました。ありがとうございます。

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇