Question

みみ

有機化学についてです。
deの③でシストランス異性体が生じるのはなぜですか。

第4編
295 (a) 2 (b) 6 (c) 3 (d) 3 (e) 1
塩素置換体は,主鎖の端から順に塩素原子をつけて列挙していく。
(a) C-C-C-C, C-C-C-C
3位は2位と, 4位は
1位と同じである。
CI
CI
1-クロロブタン 2-クロロブタン
(b), (c)
C-C-C-C-CD-
CI
1,1-ジクロロブタン
C-C-C*-C-C1, C-C*-C-C-C1,
CI
1,2-ジクロロブタン
CI
CHC-C-C-C-C1, C-C-C-C,
| |---|-, 脱離
HHH CI
1-クロロブタン
HHHH
H-C-C-C-C-H
トニート、
HHCIH
2-クロロブタン
ĆI
1,3-ジクロロブタン
CI
1,4-ジクロロブタン
2,2-ジクロロブタン 2,3-ジクロロブタン
このうち, 不斉炭素原子 C* を含まないのは3種類である。
(d), (e) HHHH
II
H-C-C-C-C-H
脱離
C-C*-*-C
IT
CI CI
HHHH
H-C-C-C=C-H + HC1
HH
※かむしゃらに
HHHH
H-C-C-C=C-H + HCl
T T
HH
...1
書かずに受からせめていく
...2
ール:
99°C
2-メチル-1-プロパノール、
108°C
2-メチル-2-プロパノール
83°C
HHHH
|||I
H-C-C-C-C-H + HC13-19 ···310|
H
H
① 式と②式では,同一の物質 (1-ブテン) が生じる。 ③ 式で生じる
2-ブテンには, cis-2-ブテンと trans-2-ブテンのシストランス異性
体がある。
-CUL
各気付
メタン
297
(2)

295 ブタンの塩素化■ 次の文の( )に適当な数
ブタンと塩素の置換反応において, 光学異性体を同じ化合物と考えるとき, 1個の水
素原子が塩素原子と置き換わった一置換体は(a) 種類, 2個の水素原子が塩素原子と
置き換わった二置換体は(b) 種類存在する。 二置換体のうち,不斉炭素原子を含ま
ない化合物は(c) 種類である。
一置換体に強い塩基を反応させると, 隣り合った水素原子と塩素原子が塩化水素とし
て脱離し,ブテンを生じる。 いま,先の(a)種類の一置換体の混合物から塩化水素を
脱離させるとき,シストランス異性体を区別して考えると, (d) 種類のアルケンの
生成が考えられる。このうちシスートランス異性体は (e) 組存在する。
[東京理科大]