化学
大学生・専門学校生・社会人

くさび破線表示に関しての疑問です。

この写真の構造式のNに向かって手前からも奥からもくさびで表記されています。奥側からくさび表記はわかるのですが、手前は破線でないとおかしくないでしょうか?これでは、手前の炭素から全面に出てるはずの水素が破線表記になってしまいます。

● 山形 性反 立掌] 唾液分泌、循環系、瞳孔に対する作用はアトロピンより弱く、また、中枢イ 用はスコポラミンに比し著しく弱い。 【有効成分に関する理化学的知見】 構造式: H H + Juanyag N-CH3 H HC、 AAC , 分子式: C21H30BrNO4 ハマ旦 H H. 一般名:ブチルスコポラミン臭化物 (Scopolamine Butylbromide) 化学名: (1S,2S, 4R 5R,7s) - 9-Butyl-7-[(2S)-3-hydroxy-2- phenylpropanoyloxy]-9-methyl-3-oxa-9- azoniatricyclo[3.3.1.024] nonane bromide -OH Br

回答

_添付画像は、合ってます。
_シクロヘプタン環の炭素と炭素との単結合が紙面から奥へと行っているので、水素も紙面の手前にある形で問題ありません。
_逆に、Nから同じ楔型で結合されていないと、シクロヘプタン環に繋がらないですよね?

_取り敢えず、添付画像では立体構造が把握し難いので、以下のウェブ・コンテンツで確認して下さい。
_ハイパーリンクが上手く機能しなければ、ウェブでブチルスコポラミン臭化物を検索して下さい。「ブチルスコポラミン臭化物|薬の成分ディクショナリー」というエスエス製薬のウェブ・コンテンツが検索結果として挙がると思いますで、そちらを参考にして下さい。
https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://www.ssp.co.jp/dictionary/scopolamine-butylbromide/&ved=2ahUKEwjc16vD7uX7AhU5kVYBHYaKBRwQFnoECBIQAQ&usg=AOvVaw3MVV_m12gwZyMD4wh_vBnc

最底辺薬学生

回答していただきありがとうございます。
その添付サイトの立体構造には納得できます。
Hもくさび表記になっています。
だからこそ、私が添付した写真の構造に違和感があるのです。
手前だからくさび、奥だから破線という認識は間違っているのでしょうか?

ぺんぎん

_手前というのは、紙面よりも上の空間、机の上の空間、という意味です。奥というのは、紙面よりも下の空間、机の下の空間、という意味です。
_恐らくはは、最底辺薬学生 さんは、化学・薬学の知識は基準よりも上ですが、空間把握能力は平均的な人よりも劣っています。空間把握能力は遺伝的な優劣が現れ易い能力です。一方、トレーニングにより、向上出来る能力てもあります。短距離走の能力と一緒です。速筋・遅筋の筋繊維数は遺伝的に決まっていますが、断面積比はトレーニングに依って変更可能です。そういう意味です。
_記憶能力に関しては、努力で薬学部に入学出来ているので、寧ろ遺伝的能力は恵まれている方であると考えた法が良いです。
_その上で楔型の構造式に拘り、空間把握能力をトレーニングするのか、正しい構造式が分かればそれで良い、とするのか、は再考する必要があると思います。

_楔型は、同じ紙面上に描かれていますが、シクロヘプタンの層がN原子のある層よりも下側(奥側)にあることを示しています。
_楔型でN原子よりも下の層にシクロヘプタン環があることを示さないと、N原子とシクロヘプタンとが繋がらないですよね?
_このことは、既に述べました。
_高校でやった楔型は、紙面に1層しか描かれていません。
_今回は、紙面に2層(N原子のある層と、シクロヘプタンのある層と)以上が書かれています。
_破線にする、と言うことは、シクロヘプタンよある層よりも奥にある、と言う意味になってしまいます。
_元々、3次元のものを2次元で示すことに無理があるので、約束事としてどちらが合理的か、と言う事になります。
_本来は破線も楔型で描くべきものです。そして、破線では、どちらの層が奥にあるのか?しか示せません。
_一方、楔形は、層は2次的(2次元的ではない)に、把握出来るものであって、結合の手前・奥を示すものです。
_原子ではなく、層が紙面上に複数ある場合、破線で描くと、結合の手前・奥が一次的に示せないので、層として、紙面にある複数の層よりも奥の層としか示せません。

最底辺薬学生

説明ありがとうございます。
ご指摘の通り、中高の時から空間図形の問題は苦手でした。
逃げずにトレーニングしていきたいと思います。

ぺんぎんさんがおっしゃっていることは理解できるのですが、やはり今回添付している写真のような認識になってしまいます。これでは間違っているということでしょうか?

ぺんぎん

_間違っています。
_それから、不得意なことを回避するのは、逃げではありません。選択と集中です。
_短距走が苦手なら、持久走に行けば良いし、走るのが苦手なら、投擲を選べば良い。
_そもそも、陸上が苦手なら、水泳とか球技とか、別のものを選べば良いのです。

_最底辺薬学生 さん、の使う奥・手前、という用語の使い方が、二点透視図法やら三点透視図法やらの図で見られる様な、紙面の右上・左上を奥、中央部分を手前、としている様な使い方に感じられます。
_そうではなくて、トレーシングペーパーの様な紙を思い浮かべて下さい。
_髪の下に方にあるものは、半透明のトレーシングペーパーを透してみるので、楔型破線(または、ハッチング)となるのです。
_実線(または、塗りつぶし)の楔型は、トレーシングペーパーよりも上の空間にあることを示しています。
_シクロヘプタン環が基準面(トレーシングペーパーの面)として、シクロヘプタンのC原子とN原子との単結合は、紙の上の空間にあって、直に目視出来ます。トレーシングペーパーを透せばくすんでハッチングになりますけれども、おなじ層にあって直に目視出来ます。
_ですから、同じ塗り潰し(または、実線)の楔型でないと可笑しいのてす。

最底辺薬学生

ありがとうございます。
選択と集中ですか!完璧主義的な所があるので参考にさせていただきます。ですが、やはりできるようになりたいのでトレーニングはしたいと思います。

なんか掴めてきたような感じです。
混乱のきっかけは、手元にないのですが、大学のR配置を選ぶ問題が写真のようになっていて、手前の炭素のCN結合もCH結合もシクロヘプタン環より上に飛び出ていて、CH結合は私側に突き出ているはずなのに破線で書かれていて、破線だから奥かと思いはじめはS配置としたのがきっかけです。その後、やっぱりHは手前に出てるから紙面裏側から見てR配置だ、と思ったという流れです。 

CH結合もシクロヘプタン環より上に出ているのに破線で書くのはなぜですか?

ぺんぎん

_紙面より手前に出ているか、どうか、は微妙な所です。実際にも紙面の奥の下側にある可能性が大きいです。
_CNCの架橋の幅が誇張して大きく描かれているから、CHの枝が紙面よりも手前にある陽にミスリードされているのです。実際にはもっと近く、架橋の距離は短いです。
_架橋の距離が短くなるに従い、CHの枝はどんどん下側に行きます。

最底辺薬学生

返信が遅くなってすみません。

架橋の距離が短くなるにつれて、CH結合の枝が下に行く、というのがとても腑に落ちました!今までの疑問が全て氷解したような感じです。

途中分子模型を使って考えたのも混乱のきっかけだったのかもしれません。分子模型だと結合の手が全て正四面体方向に出ているので、CH結合が紙面より手前に出ていると思い込んだようです。

何回も何回も真摯に丁寧に質問に答えて頂きありがとうございました。また質問することがあった時は、よろしくお願いします。

ぺんぎん

_分子模型って、リアルの物ですか?
_ウェブ・アプリケーションですか?パッケージ・ソフトですか?
_単なる興味で訊いています。

最底辺薬学生

自分で組み立てるリアルのやつです。

ぺんぎん

_羨ましい。(個人で購入しているなら。)
_少子化と言っても、生徒・学生がかなりの数いるし、毎年需要となり得るマーケットがあるのだから、100均ショップの商品になっても良い、と思うのだけれどもね。

最底辺薬学生

大学側から買うように言われたので持ってます。

プラスチックの塊なのに4、5千円くらいしたはずです。
確かに100均で売ってても良いくらいですね。

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