Question

cacao.123

大学有機化学の範囲、SN2反応についてです。
11.3の(4)(e)が分かりません。
ハロゲン化物イオンの脱離能はI,Br,Cl,Fの順ですが、非プロトン溶媒中でのハロゲン化物イオンの求核性はF,Cl,Br,Iの順です。
解答には、Iの方がBrより脱離能が高いため、反応速度は大きくなると書いてありましたが、求核性については無視してよいのでしょうか。それとも求核性を上回る脱離性があるということなのでしょうか。回答よろしくお願いします。

11.3 次の SN2反応について答えよ.
CH3CH2CH2-Br [CN] [¯]
DMF
CH3CH2CH2-CN + Br
1) 反応機構を書け.
2)自由エネルギー図を書け.また, すべての遷移状態の構造を書け.
3) 速度式はどのようになるかを書け.
4)この反応の条件を以下のように変えたとき,どのような影響が現れるかを書
a)ハロアルカンを CH3CH2CH2Br から CH3CH (Br) CH3 に変える.
b) 求核試薬の CNの濃度を3倍にする.

c) ハロアルカンとCNの濃度をともに3倍
d) 溶媒をDMFからエタノールに変える.
ハロアルカンのBr をIに変える.
11.4 次の SN 1 反応について答えよ.
CH2CH3
.T
+
…]
H₂O
ハロ

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