化学
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分析化学『核磁気共鳴(NMR)分光法スペクトル解析』の問題なのですが、この問題の答えと解き方を教えて頂きたいです。
特に⑦以降が分からないので、プロトンの積分値の所と化学構造式の出し方について詳しく教えていただけると有り難いです。
宜しくお願い致します。

11 【問題3】 核磁気共鳴(NMR)分光法には, 'H-NMR および 13C-NMR分光法等があり, 有機化合物の化学構造を解 析する上で最も有効な手段である。 下記のプロトン核磁気共鳴 ('H-NMR) スペクトルは,分子式 CH 20 が与えられる化合物のものであるが,本化合物の重クロロホルム中における HH-NMRスペクトルに 基づいた化学構造の解析方法を説明している文章を, (①) から (⑩) に適切な言葉や化学式を入 れて完成しなさい。 本化合物は分子式がC6H120 であることから不足水素指数を求めると, (①) 構造であることが判る。 次に、酸素数が1であることより, (②) 結合や (③) 基 (④) 基と (⑤) 基の存在が推定される。 しかしながら, シングレット (1重線) のシグナルがないことから (③) 基, 約 2.1 ppm 付近にシグ ナルがないことより (④) 基, および約 10 ppm 付近にシグナルがないことより (⑤) 基の存在は否 定される。 また, 分子式の炭素数が 6 であるのに対して, シグナルは3本しかないことにより, (⑥) 構造をしていることが推定される。さらに, 低磁場側から順にケミカルシフト値が約 3.3 ppm, 約 1.6 ppm, 約 0.9ppmの3本のシグナルのプロトンの積分値は,それぞれ 2: 2:3 であることか ら,それらの各部分構造はそれぞれ(⑦), (⑧),および (⑨) となる。 4 4 6 よって, それらのプロトンはカップリング (スピン結合) して,それぞれトリプレット (三重線), セクステット(六重線),およびトリプレット (三重線) であることか ら,本化合物の化学構造は (⑩) と推定される。 10 9 8 7 6 5 ppm 4 -3 -N 2 1 O
分析化学 核磁気共鳴分光法 化学 スペクトル

回答

✨ ベストアンサー ✨

1-6まで質問者がわかっておられるかがわからないのでこれかな?と思う答えをのせてほしいです^^

マナタロウ

プロトンNMRの積分比はHの数(の比)、スピン分裂は隣の炭素原子に結合している非等価なHの数+1(もっと複雑なのもありますが一旦これでいけるとおもいます)、化学シフトは置換基または官能基の種類を示す、ということは理解しておられますか?

KS

①〜⑥まではこれかな?という答えは浮かんではいるのですが、あまり自信はありません…
①鎖状
②エーテル
③ヒドロキシ
④カルボニル
⑤アルデヒド
⑥枝分かれ

積分値やスピン結合の意味も理解してはいるのですが、実際に構造を推定するとなると分からなくなってしまいます。

KS

⑦CH2
⑧CH2
⑨CH3
だと積分値とカップリング数が合うなと思ったのですが、それだと⑦と⑧でケミカルシフト値が異なるのと、分子式C6H14Oと辻褄が合わなくなってしまうので、混乱しています…

マナタロウ

ありがとうございます^^
申し訳ないのですが自分で聞いておいて、少し問題で何を問いたいのかが分からず微妙な部分があります。①は環状構造ではないということが言いたいと思われますのでそれで大丈夫だと思います!
②-⑤は合っています。
⑥は普通なら6こピークがでてくるはずなのに3こしかでてこない、ということは等価つまり対称構造していると考えられるので対称でいいと思います。

マナタロウ

4:4:6ということは
ーCH2ー
ーCH2ー
ーCH3を2つずつもっているといえます。
スピン分裂が3 6 3ということは隣に2 5 2個の水素があるといえますね。
そして対称で、Oを含む不飽和度0の構造はCH3CH2CH2OCH2CH2CH3

KS

丁寧な回答と解説ありがとうございました。とても助かりました🙇

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