Question

ゆ

有機化学です
3枚目が答えです
(a)、(b)の立体配置の説明が難しいため、どう説明すれば良いのか教えてください。
また、なぜこのような生成機構になったのかも教えていただけると有難いです。
よろしくお願いします

7,39 cis-4-クロロシクロヘキサノールをエタノール中水酸化ナトリウムと反応させると置換生成物 trans-1,4-シク
心 合

ヘキサンジオール(1)のみが得られる。同じ反応条件で,トランス体からは3-シクロヘキセノール(2)と
217
環状エーテル(3)とが得られる。
OH
OH
OH
OH
NAOH
NAOH
CH,CH,OH
CH,CH,OH
Cl
OH
cis-4-Chloro-
trans-4-Chloro-
cyclohexanol
cyclohexanol
(a)生成物(1)の生成機構を書き,その立体配置を説明せよ。
(b) 生成物(2)の生成機構を書け、
(c)環状エーテル (3) がトランス体からは得られるが,シス体からは得られない理由を説明せよ。

Cr
CHP
:0H + :D: + HO-
+:OH
曲
E2
CH
HO
H←
CH
HO
OH
+ :Cl:
HO
4:0H
SN2
(B) 6E°L
:Cl: