Question

勉強頑張ろ！！

Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Ｃが2つあったのにＣOOHとＣが1つになるのですか？

付電、
するものとする。
(17 九州工大改)
必°222.〈異性体と構造決定〉
H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K)
焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。
(b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい
ずれも410mLであった。
(C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると,
Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。
Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。
C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。
(d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると,
A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。
Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。
(1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。
(2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。
(3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分
子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。
(電通大)
準223. (C.H:00 の異性体>
分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア
ホ一置換体は

の
する
CH3
OH
化されて
oー位
位、
、 位
CH。
2箇所あるo-位のどちらに
-NO2が結合しても同じ化合
物になる。
参考 ベンゼン環の水素原子
OH
※04
HO
o-位
ICO03種
0-位
l0位
OH
2種
1種
HOO
を塩素原子で置換したときの
222 (1) 106, C&H10
(2) D CH2-CHs E CH。
異性体の数は次の通り。
HO
F,G CH。
CH。
ーは CI の置換位置を示す。
-NO2
CH。,
CH3
1、
CHs
CH3
H
-OH 2|
NO2
CH3
NO2
|2
4 3
OH
|3
4
H
COOH
(順不同)
=合に-OH が直接結合
CH3
1
※24
ノールは不安定なので、
くてよい。
(3)カルボン酸どうしが, 水素結合により二量体をつくるから。
|2
2
OH
12
2.0
対称面
-=9.6(mg)
44
-=1.0(mg)
18
H:9.0×
(1) C:35.2×
(※2
9.6 .1.0
=0.80: 1.0=4:5
1.0
組成式(実験式)は CAH5
C-R
H··00
R-C
C:H=
12
m
カルボン酸の二量体
(…は水素結合)
M
A~Dの分子量をMとすると, 気体の状態方程式かV=-RTより
1.05
-×8.3×10°×500
M
M=106
*-C-C
1.0×10×0.410=-
HO
分子式は CaHo
12)分子式 CH.oの芳香族炭化水素には, 4種類の異性体が存在する。
2 CHs
-CHs
(CaHs)=106 より n=2
ーテル化合物
④ CHs
CH3
0 CH2-CHs
=C
CH3
OHO CH
合物の異性体の数は, それぞれ3, 2, 3, 1 種
とわかる。
原子C* をもつが、
←はニトロ基の置換位