ノートテキスト
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有機化学, ~化学物質の基本的性質~
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<共鳴> 結合や電荷がに結合を介して分散すること。電子の位置のみが変化する。 原則①十の共鳴 + H2C-CH=CH2 ← →H2C=CH-CH2 HỌC CHỊ CHO Point ⑦or 原則② の共鳴 or日の原子 の隣りの原子の 結合が二重が H2C-CH=CH2E → → H2C=CH-CH2 結合の時、共鳴する <有機反応〉 置換反応 原子or置換基が B C-A C-B 置き換わる反応 見分け方 結合が切断され、 AB 付加反応 C-C 不飽和結合の数 C=C 原子or置換基が結合する反応 分子内から AB 不変:置換 C - C 減少:付加 脱離反応 1 + 12個の原子or置換基が外れる反応 A B C=C 増加 : 脱離 (反応試薬) ・プラス 求核試薬 Nu- +を求める試薬。陰イオン、非共有電子対をもつ分子 er) H. OH. RO¯. H₂O. ROH. RNHz. R₂NH 求電子試薬を求める試薬。陽イオン、空軌道をもつ分子 E+ ex) *NO2. x+, R3C+、BF3,AlCls, Fe Brs 金属は必ず 空気道をもつ Poiu-t 一般的な有機反応
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(反応分類) ①アルケン C-C Teあり E+ 付加 C'E ☆ ②芳香族化合物 Teあり ③ハロゲン化アルキル 18+ 5 C-C-Br 1 H E+ 置換 置換 - -C-C-Nu Nu + + ④アルデヒド・ケトン R 5+5 C = 0 (H) R ⑤カルボン酸誘導体 B: 脱離 C Nu- R Nu 付加 (H)R' OH R 6- Nu- R, C 0 C = 置換 Nu C.H以外 (cl.O.N.S) 0 E
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<立体構造> ・構造異性体 →原子の結合順序が異なる 異性体 相互変換できる 旋光度は絶体値が③ CのRSがすべて反対 立体配座異性体 【立体異性体 エナンチオマー(鏡像異性体) →原子の結合順序は同一だが、 一立体配置異性体 三次元空間の位置が異なる 相互変換できない →鏡像関係 ジアステレオマー →エナンチオマー以外 (キラル・アキラル) キラル cisとtrans *のRSが一部反対 ""'! CH₂ CH₂ 分子内対称面を もたないもの。 (キラルCをもつ) H * * C 川CH3 H3C HBCHIC OH OH アキラル H3C OH 分子内対称面を 川 CH3 もつもの
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(ラセ三体、メリ体 ラセミ体 混合物! エナンチオマーの等量混合物。光学不活性。 メリ体 化合物! キラルをもつが、分子内対称面をもつためアキラルな分子 (立体異性体数) キラルしをん個とすると、 ・通常2個 例外①架橋構造の両端がキラルC 2u-1個 例外②メン体が存在 a 2-メリ体数=2-1 (R-S表示) 時計回り:R 反時計回り:S 原則④が奥 原則の逆④が手前 例外 ④が平面 R 4 R 3 4 2 2 →S ダブルチェンジ法
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(Lis-trans)同一置換基に注目!! Lis: 同じ側 trams:反対側 Hが2コないとCis.transで表せない! →ない場合、Z-表示 H ex) H C=C H3C [CH H3C H cis体 transの本 H CH3 CH3 けろし けろし、 Lisa trans体 (Z-E)優先順位大のものに注目 Z=同じ側 E:反対側 ex) H3CH2C CH2OH H3CH2C H H CH3 H3C CH3 Z体 全体 CH3
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