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有機化学, ~酸性度・塩基性度~
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酸性度:Hを与える能力 塩基性度:H+を受け取る能力 <酸性度> 無機酸>カルボン酸〉炭酸〉フェノール〉チオール>水>アルコール ○同族原子 →電子の広がる空間が広いほど大 HI > HBr> 酸性度⊕条件 HCI> HF 原則:共役塩基が安定 負電荷が分散 ↑ ←→ ↓ ●同周期原子 →電気陰性度が大きいほど大 HF> H2O > NH3>CH4 ○共鳴する ○求引基が結合 CH4<NH4<H2O (例外)①同周期 ②混成軌道 SP3 <SP₂<SP ○置換基 ①電気求引力因(ハロゲン電気陰性度:F>C>Br>I) CH2CD2H CH2CO2 H HF <HI ②電子求引基物 CH2CO2H C-CLO2H I C > CH3COOH T ハロゲン自身が CH₂6004 F 〇の日を トロゲンが求める
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③ 酸性官能基の近くに電子求引基 ○ CH3CH LOOK > CH2CH2COOLf ④脂肪族の電子求引基 (-NO₂ > -OCH3) CH3 CH2CO2H NO2 CH2CO2H OCH3 > CH3CO2H > H3C-C-CO2H CH3 塩基性大条件 > H3C-NH2>NH3 <塩基性> ○置換基 SP3 SP2 ①脂肪族=誘起効果 HBC-NH アルキル基はCH3 e供与 ②芳香族=共鳴効果 NH2 HỌC NH アルキル基 CH3 e供与 NH2 NH2 NH2 Br > HỌC - NH2) NH SP3 21 OCH3 原則:Nのロンペアの 電子密度大 ○共鳴しない ○供与結合 (例外)混成車道 SP37SP>sp SP2 :NH2 H -Pに収容 共鳴する
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