Question

あゆみ

229の化合物cの構造について質問なのですが、一つの炭素に二つのカルボキシ基が付いている構造は考えられないのですか？

A, D,
229. 有機化合物の構造決定> 思考
不斉炭素原子を1つもつ化合物Aがある。 その分子式は C11 H12N2O5 で, 炭酸水素
(a)
ナトリウムの水溶液に気体を発生しながら溶けた。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液
と加熱したところ,パラ二置換ベンゼンの化合物Bが黄色の固体として沈殿した。この
化合物Bは分子量138 で, 希塩酸によく溶けた。 化合物Bをろ過で分離した後,ろ液に
希塩酸を加えて酸性とし,エーテルで抽出したところ,エーテル層から白色の固体の化

135
合物Cが得られた。定性分析の結果,化合物Cには窒素は含まれていなかった。また,
化合物 B,C ともに不斉炭素原子はもっていなかった。(b)化合物Aを触媒 (パラジウム)
の存在下で水素を用いて還元し、 化合物Dを得た。 化合物Dは加熱すると高分子化合物
Eになった。H=1.0,C=12.0,N=14.0, 16.0ヶ
(1) 下線部(a)の反応について, 化学反応式を書け。 なお,化合物Aは,例にならって, 反
応に関わる官能基のみを示した化学式で書くこと。
[例] 2ROH + 2Na → 2RONa + H2
化合物A〜Eの構造式を示せ。
(3 下線部(b)の還元は、 通常, 鉄あるいはスズと塩酸を作用させる。 しかし,化合物 A
〔横浜市大〕
を鉄と塩酸で反応させたが,化合物Dは得られなかった。 その理由および生成物を記
せ。
吹
礎
ル合物 >
ルキナは炭素、水素, 酸素か

(i)
COOH
(ii) CH3-*CH-CH2
CH3-CH2-CH
COOH COOH
COOH
(iii) CH2-CH2-CH2
(iv) COOH
COOH COOH
CH3-C-CH3
COOH
不斉炭素原子をもつ (ii)は不適。 -COOH が1つ反応してAになると
※①
き不斉炭素原子が生じるのは(i)と決まる。 以上でAが決定する。
Aを還元すると,-NO2 が-NH2 になる (D)。 D のCOOHとNH2
①
CH3-Cl
の部分で縮合重合するとポリアミドEになる。

Answer 1

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🍇こつぶ🐡

229の化合物cの構造について質問なのですが、一つの炭素に二つのカルボキシ基が付いている構造は考えられないのですか？
＞？
Cは、1つの炭素にカルボキシ基が2つついたのが元々の答えですが🙇

🍇こつぶ🐡

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🍇こつぶ🐡

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