Question

わ

途中式アリでお願いします！

7月16日 (火)
600
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炭素, 水素, 酸素からなる分子量100以下の有機化合物14.7mg を完全燃焼させ
ると, 水18.0mg と二酸化炭素35.2mg が得られた。
この化合物の分子式は5であり,この分子式で示される化合物の構造異性体
は6種類存在する。
構造異性体のうち化合物A は,ナトリウムと反応してナトリウムアルコキシドを
生成するが, 硫酸酸性の二クロム酸カリウムによる酸化を受けない。
構造異性体のうち化合物B は, ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて加温すると特
有の匂いのする黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じる。
構造異性体のうち化合物Cは, 硫酸を触媒としてエタノールの脱水縮合により合
成できる。
(1) 上の文章中の空欄 5 と 6 にあてはまるものをそれぞれ選べ。
① C3H6O ② C3H8O ③ C4H8O ④ C4H10O ⑤ CoH12O
5
6 ① 2 2 3 3 4 4 5 ⑤ 66 7
(2) 化合物A~Cの名前をそれぞれ選べ。 A: 7 B: 8
② 2-ブタノール
C: 9
③ 1-プロパノール
① 1-ブタノール
④ 2-プロパノール
⑦ ジメチルエーテル ⑧
⑤ 2-メチル-2-プロパノール ⑥ エタノール
ジエチルエーテル
(3) 次の文章中の空欄 10
12にあてはまるものをそれぞれ選べ。
化合物 C の沸点は化合物B の沸点よりも50℃以上低い。 それは, アルコールと
は異なり,化合物Cには 10 基がなく, 11 結合を形成しないために分子間力
が12ためである。
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問
15
71%

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

基本は、水と二酸化炭素の計算から組成式を計算し、分子量100以下だから、分子式も等しくなるともっていくのですが、少し裏技的な方法でこの問題を解くと、

化合物ABCがあり、Cは硫酸触媒でエタノールの脱水縮合により合成とあるから、Cはジエチルエーテルとなり、分子式はC4H10Oと決まってしまう。すると、異性体は鏡像異性体は考えないから、C4H10Oはアルコール4種、エーテル3種の合計7種となり、Aはナトリウムと反応するが、二クロム酸カリウムで酸化しないから、3級アルコールの2-メチル2-プロパノールとなり、Bはヨードホルム反応するから、2-ブタノールと決まる。

(3)はエーテルが沸点が50℃位B より低いのは、OHヒドロキシ基がなく水素結合しないから分子間力が小さいとなる。

きちんと解くには、以下を最初にする。
C(g)＝35.2×12/44＝9.6mg
H(g)＝18×2/18＝2mg
O(g)＝14.7-(9.6+2)＝14.7-11.6＝3.1mg

C:H:O＝9.6/12:2/1:3.1/16≒0.8:2:0.2＝4:10:1
C4H10Oで分子量100以下だから、分子式も同じ。
最初に書いた通りとなる🙇

わ

ご丁寧にありがとうございます！！本当に分かりやすいです！！🙏🏻