Question

きじ

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?環にH2は付加できないんですか?

よって,Aの構造式は2つのケトンの酸素原
るようにつなげばよい。
CH3、
Ja CH3
答え (1) C7H14
C=x=C
cm 26
(2)
CH
T
CH、
H2C CH2
H2C-
CH2
C=C
CH3、
C=C
CH3 CH3
H3C `CH3
カーメンタン
CH2-CH 3
CH3
CH₂ (101 CH₂
CH2-CH3
入試攻略 への 必須問題5
Es
化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収
され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また, A をオゾン分解 (注)すると
化合物B (C9H140%)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。
CH3
O
INUT (0)
CH
C-CH3 ･CH
C=C
MM-001
H3C-C-CH2-CH2-CH HO
CH₂ CH
CH2-CH3
CH3
化合物 B
E
R1.
0₁
AICINITY
A
R3
C=O +
R2 R4
アルデヒドまたはケトン
C-H
||
TomỌTakl
TREA
(注) オゾン分解
分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す
ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま
たはケトンになる。
R₁
R3
TWEET
C=O
R2
R4
R, R は Hまたは
アルキル基
問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大 )
解説
AlmolにH2が2mol 付加し, ｶｰメンタンが生じることから, A は C=C結合
を2つもつ, カーメンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。
炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル
デヒドが得られる。
A
炭素原子数 10
CC=
ホルム
アルデヒド
ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。
Tere
OC
03
H
C = 0 + O=C、
[ŠOŠCÓCISÉMRENFER Ḥ
C+CH₂
p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1
つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば, A の構造式
が決まる。
をつなぐ
と六員環に
答え CH3-C、
0₂₁
B + HCHO
9 +
CH-CH2、
CH2-CH2
をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に
=C-C 六員環
HO-00
CH₂
CH3
CCH-C
C
よって、
CH3
H₂C
CH
H2C CH2
CH
rác 10 CHC-CHO
イソプロピル基
****005 (soyda) <+=;
C

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

環にH2は付加できないんですか?
＞できない🙇

きじ

回答ありがとうございます。追加で質問なのですが、三重結合一つと考えられない理由はなんでしょうか?

🍇こつぶ🐡

メンタンの構造式からオゾン分解でBができると書いてある。したがって、水素付加2mol分が仮にC≡Cだとすると、オゾン分解できない。したがって、C≡Cは無い🙇

きじ

水素2molの付加を下の画像にように考えることはできませんか？

🍇こつぶ🐡

C≡Cがある場合は、上の画像のように途中のC＝Cで止めるのは触媒を使っているから不可能だし、さっきも書いたけど、問題文にC＝Cができないとオゾン分解できないし、BにOが3カ所あるから、1カ所だけC＝Cが仮にできたらオゾン分解で最大Oは2個までしかできない。したがって、C＝Cが2つある🙇

きじ

ありがとうございます。C=Cが２つな理由、理解できました。
問題とは直接無いかもしれませんが、下記画像に「さらに付加反応が進む場合あり」と書いてあるのてすがC≡Cの付加反応をC=Cで止めるのがなぜ不可能なのでしょうか？

🍇こつぶ🐡

C≡Cは、1つの切れやすいπ結合と、強い1つのσ結合からできており、単結合はこの強いσ結合だけだが、二重、三重結合は同じπ結合のため、切れやすいと考える🙇

きじ

ではC≡Cの付加反応は基本的にC-Cまで進むと考えていいですか？

🍇こつぶ🐡

yes🙇