3 次の文章を読み、以下の問いに答えよ。
分子式C4H10O で表されるアルコールA,B,C,D がある。 これらのアルコールに二クロム酸カリウムを作用さ
せたところ,Bは酸化されなかったが,A,C,Dは酸化されて, アルデヒドまたはケトンを生じた。続いて,フェ
ーリング液を加えて加熱すると,CおよびDの酸化で生じた物質のみが反応して沈殿を生じた。また,Cは枝分か
れのある構造であることが分かった。
(3) 化合物 A~Dの構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子には * をつけること。
(4) 下線部について, このとき生じた沈殿の化学式および色を答えよ。
1t# 5 -2P/5
(5) 化合物Aに少量のヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると沈殿が生じた。 この沈殿の化学式およ
び色を答えよ。
(6) (5)の操作により,同様の沈殿が生じる化合物はどれか。 次の①~ ⑥ から二つ選べ。
① メタノール
(3)
(2) 1-プロパノール
(5) 酢酸
(4) ホルムアルデヒド
(6)
アセトアルデヒド
アセトン
(7) 化合物Aに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内脱水によりアルケンが得られる。 この反応で得られる可能性の
あるアルケンの構造式をすべて記せ。 立体異性体がある場合は区別して記せ。
