✏25【名古屋市立大】(医) 問題3,4
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Senior High所有年級
全体的に、計算は完全約分できず、途中計算が面倒。
説明問題や計算でも簡単な問題ではなく、かなり時間が取られる問題が多い。
問題3 全体的に難しくはないが、説明問題文が200字とかまとめるとかなり時間が取られる。
問題4 高分子問題。糖、ゴム、ニトロセルロース、核酸。
ゴムの架橋密度に関する問題。目新しい思考を要する問題。まず、読んで理解するのが手前。
ニトロセルロースの計算、塩基同士の水素結合が少し時間がかかる。
例年、医学部の問題は、思考を要する問題が多い。
ノートテキスト
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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C-O-CH2-CH3 化学問題 3 H O CI 構造式は右の例にならって書け。 OH 必要があれば,原子量はH = 1.00, C = 12.0, N = 14.0, 0 = 16.0 を用いよ。 例 [I] 次の文章を読んで, 問1~ 問8に答えよ。 酢酸の水溶液を炭酸水素ナトリウムと反応させると気体が発生する。 ギ酸は (a) あ(語句) 性をもつため, アンモニア性硝酸銀水溶液と反応させると い (化学式) が析出する。 安息香酸は,水に溶けにくいが, 水酸化ナトリウム水溶液には化合物(I)となり 溶ける。この水溶液に適切な酸を加えると安息香酸の固体が析出する。 ベンゼン (b) の2個の水素をカルボキシ基で置換した化合物にはオルト, メタ,パラの3つの 異性体があり, このうちポリエチレンテレフタラートの原料になるのは う (語句) 異性体である。 フェノールはカルボキシ基をもたないが酸としては たらき,水酸化ナトリウムと反応すると化合物(II)が生じる。 ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて反応させると化合物 X が得られる。 (c)* 化合物 Xに水酸化ナトリウム水溶液を加えると化合物 Yが得られる。 化合物 Y (d) を用いて塩化ベンゼンジアゾニウムを合成し,これを化合物 (II)と反応させるとア ゾ基をもつ橙赤色の化合物 (II)が生じる。 問1.空欄 あ 等を記せ。 問 2. 化合物(I)の示性式を書け。 のかっこ内の指示にしたがって最も適切な語句 問 3. 化合物(II)および化合物 (II)の構造式を書け。 問4. 下線部(a) の反応を化学反応式で書け。 -19- ◇M12(750-107)
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問 5. 下線部(b)について, (1) 酢酸,フェノール, 塩酸のうち最も適切な酸はどれか。 (2)(1)の酸を選んだ理由を簡潔に書け。 問 6. 下線部(C)について, 化学反応式を書け。 問 7. ニトロベンゼンと化合物 Y を含むジエチルエーテル溶液がある。 この溶液 からニトロベンゼンと化合物 ▼ を分離する操作手順を,用いる試薬や実験器 具の名称を記述しながら 200字以内で説明せよ。 問 8. 下線部(d)について, (1) 化学反応式を書け。 (2) この反応は冷却しながら行うが, その理由を簡潔に書け。 [Ⅱ] 次の文章を読んで, 問9~ 問11 に答えよ。 アルケンAについて,次の実験 (1) ~ (5) を行った。 (1)Aを加熱して気体にし, 1気圧,80℃で密度を測定すると2.41g/L であった。 (2)6.0mg の A を完全燃焼させると, 18.9mg の二酸化炭素と7.7mg の 水が生じた。 (3)Aに臭素を暗所で加えると化合物 B が生成した。 (4) 白金を触媒としてAと水素を反応させると,化合物 C が生成した。 (5)Aをオゾン分解して生成した化合物 D (分子式: C4H8O) にヨウ素と水 酸化ナトリウム水溶液を少量加えて加熱すると, ヨードホルムが生成し た。 問 9. 化合物 A の分子量を求めよ。 ただし, 有効数字は3桁とする。 また, 大気 圧は 1.01 × 105 Pa とし, 気体定数Rは8.31 × 103 Pa・L/ (mol・K) を用いよ。 なお,気体はすべて理想気体とする。 20 ◇M12 (750-108)
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問10. 化合物 A の分子式を書け。 問11. 化合物 A~Dの構造式を書け。 そのうち鏡像異性体が存在する化合物はど れか記号で答えよ。 -21- ◆M12 (750-109)
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化学問題 4 次の文章を読み, 問1 ~ 問8に答えよ。 必要に応じて次の値を使用せよ。原子量 はH=1.00, C = 12.0, N = 14.0, 0 = 16.0 とする。 高分子化合物の構造式は 例を参考にして書け。 例 -CH2-CH CN _n (n: 重合度) ゴムの木の樹皮を傷つけると流出する白濁液を あ という。 あ に 酢酸などを加えて凝固, 乾燥させると天然ゴム (生ゴム)が得られる。 天然ゴムの主 成分はイソプレン (2-メチル-1,3-ブタジエン) が規則的に付加重合したポリイソ (a) プレンであり、天然ゴムを乾留するとイソプレンが生じる。 天然ゴムにその質量の 5~8% の硫黄を加えて加熱すると, 弾力がより大きくなった弾性ゴムが得られ る。このような操作を い といい, 硫黄原子がところどころで鎖状のゴム分 子どうしに橋を架ける形 (架橋構造) で結合している。 (b) 糖類は一般式CH2m Om で表される化合物であり,分子内に複数のヒドロキシ 基をもつ。ここで,次の糖類 ①〜⑤について考える。 ただし, この中で ④と⑤は多 (c) 糖である。 CH2OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH HO /H OH H H HOH2C H H HH H OH H 'H H H HOHHHHH /H HO OH H H HO/CH2OH O ①H OH CH2OH (2) H OH OH H CH2OH H OH CH2OH H OH CH2OH HOOH HO ③ H OH H OH CH₂OH CH2OH CH2OH OH H/OH H H OH H HH H H HH HH HH H OH H H H H H KOHHHHH H OH CH2OH H OH O OH HHHH N \OH HOHHOOHHOOH H O 0 CH2OH 5 H OH H OH H OH H OH -22- ◇M12 (750-110)
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デオキシリボ核酸(DNA) は,リン酸,糖, 塩基からなるヌクレオチドがつな (d) がった高分子化合物であり, 1本のヌクレオチド鎖の塩基がもう1本の鎖の塩基と 水素結合によって塩基対を形成することで2本鎖として存在する。 このとき, 水素 (e)* 結合をつくる塩基の対は決まっている。 問1. あ と い に最も適切な語句を記せ。 問2. 下線部(a)で示す化合物の構造式を書け。 ただし, シスートランス構造がわか るように記載すること。 問 3. 下線部(b)に関連して, ゴム分子のような鎖状分子に橋がかかった網目状構造 について考える。 図Aはその一部を示した模式図であり、鎖状分子の末端は わずかなので無視する。 いま, 架橋密度p を 架橋された繰り返し単位の数 p = 繰り返し単位の総数 pNo と定義する。 繰り返し単位の総数をN とすると, 架橋構造の数は, 2 架橋されていない繰り返し単位の数は ア となる。ここで, 架橋点と架 橋点との間の鎖状につながった部分 (例えば,図Aの①~⑦の○のつながり) を各々の鎖と考えると,その本数は イ である。 -23- ◇M12 (750-111)
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図 A 架橋されていない繰り返し単位 架橋された繰り返し単位 架橋構造 (i) 文中の ア と イ とNを用いて表せ。 ただし, 架橋 前の鎖状分子は十分に長く, 鎖状分子1本あたりの架橋された繰り返し単位 の数は十分に多いものとする。 (ii) 架橋密度を調節することにより, 用途に応じた弾性や硬さをもつゴム 製品がつくられる。 架橋点と架橋点をつなぐ1本の鎖を構成する○の個数 (平均) を, p を用いて表せ。 また, p = 0.020 とすると,その個数は何個に なるか計算せよ。 答えは整数で書け。 -24- ◇M12 (750-112)
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問 4. 下線部(C)について, 次の(ア)~(カ)の文にあてはまる糖類 ①~⑤の番号を書け。 ただし,あてはまる糖類がない場合は 「なし」 と書くこと。 (ア) 熱水にも多くの有機溶媒にも溶けない (イ)水溶液はフェーリング反応を示し, 乳汁中に含まれる (ウ) 加水分解により転化糖が得られる (エ) 植物の細胞壁を構成する主成分である (オ)β-グルコース2分子でできた二糖で, 甘味はほとんどない (カ) ヨウ素と反応して濃青色を呈する 問 5. 糖③を加水分解して生じた単糖Xは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平 衡状態で存在する。 単糖Xの鎖状構造における不斉炭素原子の数と立体異性 体の数をそれぞれ記せ。 問 6. 糖④に濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると, 糖④のヒドロキシ基の一部 がエステル化された化合物 Y が生じる。 糖④ 18.0g から化合物 Y が 28.0g 得られたとする。 このとき, 糖④のヒドロキシ基でエステル化されなかったも のはヒドロキシ基全体の何%か計算せよ。 答えは有効数字2桁で書け。 問 7. 下線部(d)について, DNAのヌクレオチドは五員環をもつデオキシリボース に由来する構造を含んでいる。 一方、鎖状 (アルデヒド型)のデオキシリボース は図Bのように表される。 五員環をもつデオキシリボースの構造式を図Bに って書け。 図 B H H-C−H OH HO I-C H H H OH H -25- ◇M12 (750-113)
ページ9:
問 8. 下線部(e)について, DNA 中でシトシンとグアニンは図Cのように塩基対を 形成する。図Cの中で, 点線は水素結合, R はデオキシリボース部分を示 す。 ここで,図D に示すような天然の DNA 中には存在しない塩基Ⅰ,Ⅱ, III,IVを考える。 また, 塩基間の水素結合はこれらの塩基においても形成可能 であるとする。このとき, I と3か所の水素結合による塩基対を形成する塩基 は,Ⅱ,Ⅲ,IVのうちいずれであるかを記号Ⅱ ~ⅣVで記せ。 さらに,ここで形 成される塩基対の様子を図Cにならって書け。 図 D 図 C H N-H----O N R N-H-N R N =N O-H-N H NH2 N N `NH2 N `NH2 N N N R R I II 26- NH2 NH N R III IV NH ◇M12 (750-114)
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# 問題3 [エ] (その1) い (25 名古屋市立大) 問あ還元 Ag テレフタル酸 P82 C6H5COONa 問3 Ⅱ -ONa 1 (N= N 4 OF 問4 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O +CO2 1
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問題3 (その2) ☆ 問5 (1)塩酸 (2)塩酸は安息香酸より強酸のため 弱酸遊離反応が起こるから Nth₂ NO2 2 08888 問 +3Sn+14HC→2+3SnCl4+4H20 ニトロベンゼンと化合物Yをジエチルエーテルに溶かし混合溶液を 作る。 その混合溶液を分液ロートに入れ、塩酸を加えて振り混ぜた 後、完全に2層に分離するまで静置する。 その後、下層の水層をビ ーカーに取り出し、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加える と、弱塩基遊離反応により化合物Yが分離できる。そして、残った 上層を蒸発皿に移し、ジエチルエーテルを蒸発させることで、ニト ロベンゼンが分離できる。 2
ページ12:
問題3 (その3) ☆☆ 問 -IVH₂ C +NANO2+2HC + & INENU- +NaCl+2H2O 12) 塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定な物質で 5℃以上だと分解してフェノールができるから [Ⅱ] 70.0 PA (1)より PM=ORT より 353 1.01×105×M=2.410L×8.31×3×(273+80) Pa M≒69.9=70,0 ろ
ページ13:
問題3 (その4) (2)より +02 6.0mg ((9) H(S)=77× CO2 + H2O 18.9mg 18.9 x 14 = 5.15 wg 2≒0.85mg 18 01=6.0-15.15 +0.85) 77mg 2 なし C=H = 5.15: 0.85 12 ア≒0.429:0.85 =1:2 (CH2)n=70 とおくと分子式は. 14n=70 n=5:C5Hio 10 ④はアルケン 4
ページ14:
問題3 (その5) cs Hio アルケン
(1)より
(A)
Brz
BC
14210
C-<-c
© (SHIL C-C.-C.
C5HI
041180
ヨードホルムのホッ
A
**
H
C
C
C
H
C-C
C4
問い
C-C-C-C
-{-c-c
Br
12-C-* CHE CH3
④HC = C - CITE CH3 ® 1+2-C
==
1
C13
© H3C-CH-CH-CH3
CH3
↓
C13
H3C-C-CH2-CH3
鏡像あり B
5
ページ15:
問題4(その1) あ ラテックス 11 加硫 1977 FH₂C CH₂ 7 CH₂7 (H3 √ n 問 (1) P (1-P) No 架橋が全体のeなら残りは1-8より No 架橋1あたり2本の鎖ができるから、 P Nox2 * = P No 2 (1)1本あたりの平均くり返し数=矛 (1-1) No P No こ P=0.02094± 1-0,020 0.020 e 1 e 6 49個
ページ16:
問題4 (その2) カルローズ ラクトース スクロース セルロース トレイルーム アミロース 問4 (3) ④(イ)①(ウ)②(エ) ④(木)なし(か)⑤ CHO 問5 不斉炭素 4個 ♥H 40 04 立体性数 42 =16個 カレイ AAA CH2017 問6 -ONOZ-60H)=45ふえる セルロース189→¥28928-18=10g g 01分 セルロース 18 =0.11moloけ3つあるからx3ca33ml 162 X個のOHがあったとすると0.11mulx45x=10g x=1=2よって3個のうち2個 NO2に、 なっているよって残ったOHは1個だから 3/3×100=33% 7
ページ17:
0 OH C H または 問題4 (その3) * 問 HO HO H -G+C け H け と on OK H 0 C H 01-1 on C On H 0.00 H-N ♡ H - N N. R (エ) H N_HO O D 8 こ R
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