ページ3:

問 3. 下線部(b)について, プロントジルの
で囲った構造をもつ化合物の名称を答えよ。
問 4. 下線部(c)について, ベンゼンからスルファニルアミドを合成するためには,化合物 A を
経由する必要がある。 化合物 Aは下図のように合成される。
HNO3
Sn
H2SO4
HCI
NaOH
無水酢酸
→ O₂N-
→CIH₂N
→H2NI
ニトロ化
還元
弱塩基の遊離
アセチル化
化合物 A
(1) ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元するとアニリン塩酸塩が得られる。この反応を
SnCl4の生成を含む化学反応式で示せ。
(2)化合物 Aは, アニリンを無水酢酸でアセチル化すると得られる。 化合物 A の名称およ
び構造式を答えよ。
問 5. 下線部(d)について, p-アミノ安息香酸の陽イオン, 双性イオン, 陰イオンの構造式をそ
れぞれ示せ。
問 6. p-アミノ安息香酸とメタノールに濃硫酸を加えて加熱すると生成する化合物の構造式を
示せ。
-6-

ページ4:

4
次の文章を読み, 以下の問1から問5に答えよ。
(配点比率 医: 25%, 教育・ 工・応生: 20%)
高分子化合物1分子を構成する繰り返し単位の数を重合度という。 合成高分子化合物では,
般に重合度にばらつきがあるため,分子量は平均分子量で表される。平均分子量は,高分子化合
物の溶液の ア や粘度の測定により求めることができる。 ア によって分子量を
求める場合には,ファントホッフの法則を利用する。 高分子化合物の固体を熱すると,
イ 点を境に徐々にやわらかくなる。 固体状態では,分子鎖が規則的に配列した
ウ 部分と,分子鎖が不規則に配列した無定形領域が入り混じった状態をとることが多
い。また,ゴムのように ウ 部分をもたない高分子化合物もある。
テレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合により, ポリエチレンテレフタラートが得られ
(a)*
る。ポリエチレンテレフタラートは,吸湿性がほとんどない。一方, ポリアクリル酸ナトリウム
(b)
を架橋することで,多量の水を吸収できる吸水性高分子(高吸水性樹脂) となる。 このような特別
な機能をもつ高分子化合物を機能性高分子という。 スチレンと少量のカージビニルベンゼンとの
(c)
I 重合により, 立体網目構造の合成樹脂ができる。この合成樹脂のベンゼン環にスル
ホ基などの酸性官能基を導入したものは陽イオン交換樹脂,一方, -N+ (CH3) 3OHなどの塩基
性官能基を導入したものは陰イオン交換樹脂として利用されている。 光 (おもに紫外線) により物
理的・化学的性質が変わる樹脂を オ 性樹脂という。合成樹脂は,一般に安定であり,
(e)
自然界では分解されにくい。 生体内や自然環境中で微生物により, 安全な物質に分解される高分
子化合物を カ 性高分子という。 カ 性高分子であるポリ乳酸は,低分子量のポ
リ乳酸から乳酸2分子が キ 縮合したラクチド (環状ジエステル) を経て合成される。 ま
(g)
(f)
た,合成樹脂は,一般に電気を導きにくいが, アセチレンの ク
リアセチレンにヨウ素を添加すると電気伝導性を示すようになる。
重合により得られるポ
(h)
問1.
ア ~
ク にあてはまる適切な語句あるいは化合物名を答えよ。
問 2. 下線部(a)に関する以下の(1)と(2)の問いに答えよ。 なお, 計算において高分子鎖の両末端の
構造は無視すること。
(1) テレフタル酸 200g とエチレングリコール 200g がある。これらを原料として重合反応
を行ったところ, 重合反応が完全に進行し,高分子化合物が得られた。 この高分子化合物
の質量[g] を求めよ。
(2)(1)で平均の重合度が2000 の高分子化合物が得られた。 このとき生成した水の質量〔g]を
求めよ。
-7-

ページ5:

問3. 下線部(b, c,d,f), (g), (h)の化合物の構造式を示せ。 高分子化合物については,図に
ならって構造式を示せ。なお,立体異性体が存在する場合, 立体異性体を区別する必要はな
い。
N
101101
n
図
問 4. 下線部(e)について, 十分な量の陰イオン交換樹脂をつめた円筒 (カラム) に塩化カルシウ
ム水溶液を流し、完全にイオン交換した。 このとき流出した水溶液の液量は100mL で
あった。この水溶液を0.10mol/Lの塩酸で滴定したところ, 中和するのに 20mL を要し
た。カラムから流出した水溶液の滴定前のpHを求めよ。 ただし, 水のイオン積を
Kw = 1.0 × 10-1 (mol/L)とし、解答は小数点以下1桁まで示せ。
問 5. 下線部(f)について,十分に酸素が存在している条件下でポリ乳酸 3.6gが微生物によって
完全に分解された場合, 発生する二酸化炭素の物質量 [mol] を求めよ。
8 -

ページ6:

3
(25 岐阜大)
問13 クメン
アクメンプロピレン・アセトン
イソプロピルベンゼン (プロペン)
問2の
OH
OH
014
6143
C-OH
問3 アゾ化合物
P74
Noz
(1) 2
NH3
+3Sn+14HC→2R+3SnCl4+4H20
(2) アセトアニリド
N-C-CH3
問5 陽イン
双性付!
陰イオン
NHT
NH3
NH2
01615
010-05
(16)
NH2
052-0-CH3

ページ7:

4
⑨
12
指示なしのときは有効数字2枚と表紙にあり
(そのい
浸透圧
COOH
(166)
(ハ COOH
★★
軟化回結晶
04
166 +62-2×18=
(92)
(CHL)2 (62)
bm
くりで
**
192×
200
3/11 166
✓ 200 (2000x1
をつかう
=231.3÷230=2.3×102
(2) 生成するHOは高の2倍molできるから
200
T66
★
mul×2×180/md=43,4÷43g
CH=CH2
(C)
CH=CM2
(d)
n
CHICHZ
(h)
9)
"1
C
I
CH-CH3
[CH=CH] u
P.03
(f)
丸☆
大
|CH2-CH
CH3
C-u Na
CH-C.
0
CH
2
!

ページ8:

4 (その2)
Pat
the walke
↓
1x 0.10 X20
= × ×
100
4000
Tono
x = 2.0 × 10-2 w/k
[H+]=/10x10-14
= ↓
X10-2 melk
2.0 × 10-2
2
2
pH = = log(2 × 10-12) = 12+ log² = 12.3
-
(P15)
Fo
[o (148]
n
1molからco23molできる
(92)
3.6
20
=
x3n=
10
1.5=0.15mol
20
m-l
M