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Q: フェノールをエステル化するとき、
氷酢酸ではなく、 なぜ無水酢酸を使うの?
ROH + R'COOH R'COOR + H2O
じゃないの?

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A: フェノールはカルボン酸とは反応しづらい
こと。 仮に反応させ水ができると、 可逆反応
によりエステルの収量が減るから、無水酢酸
を使い、不可逆反応させている。
ROH + R'COOH R'COOR + H2O
ルシャトリエの原理で考えて(可逆だよ)
フェノールのエステル化は、アルコールに比べ
かなり困難なため、無水酢酸を使う。
エステル化は、カルボニル炭素C+にアルコール
を反応させるが、フェノールの場合、OH中の
非共有電子対がベンゼン環の方に非局在化して
おり、その結果、 電子密度が小さくなり、C+に
付加する力が低下する。 そのため、反応性が強
い無水酢酸を使用する。
C6H50H + (CH3CO) 20
→ C6H50COCH3 + CH3COOH (不可逆)
となり、反応性&収量が上がる m(__)m

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