徒然草の一節ですね。
前の文と合わせて見ると分かりやすいと思いますので前の文も合わせて載せます。
めでたしと見る人の、心劣りせらるゝ本性見えんこそ、口をしかるべけれ。
つまり
[心がめでたい(立派)だと見ていた人が、思っていたより劣った本性(心)が見えてしまうことは実に口惜しい(残念で悔しい)ことだろう]
こんなことを書いています。
解答としては「を」でも「お」でも良いのですが、中学生に「を」をそのまま読ませると、クエスチョンマークが浮かぶ人が多いので、口惜しいにたどり着いてほしいが故の解答でしょうね