Chemistry
มัธยมปลาย
เคลียร์แล้ว
Dはなぜフマル酸マレイン酸と推測できるのですか？
思考
HO
314. 芳香族化合物の構造推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
HO
分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと
ころ,3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ
ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり、 その組成式は CHO (原子数
の比CHO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得
られた。
実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 C
を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環
構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確
実に分離するには水層に何を加えればよいか,物質名を記せ。
(3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。
(20 大阪大改)
分液ろう
(3) 次の関係から,化合物Dの分子式を求める。HO
C18H16O4+2H2O → C7HgO + C7H80 + D ...②
A
B
C
D=C18H16O4+2H2O-2(C7H8O)=C4H404
分子式から,Dはマレイン酸またはフマル酸であると推測できる。
ここで,実験4から,Dを加熱すると,五員環の環状構造をもつEが得
られたことから,シス形の位置にカルボキシ基を2つもつマレイン酸が
脱水して無水マレイン酸(酸無水物)になったことがわかる。
0=C
C=C
HC-OH
C-OH
HO
H
H、
0=0
H-C-Ca
0
マレイン酸(D)
無水マレイン酸(E)
なので、に
したがって,Dがマレイン酸, Eが無水マレイン酸である。
なお,116mgのDを160℃に加熱すると, 18mgの水と, 五員環構造を含
む化合物E が 98mg得られたことから,質量の関係は次のようになる。
C4H404-H2O=C4H2O3
ア
分子量
116
18
98
質量
116mg 18mg 98mg
HO A
化合物Aは、Bのヒドロキシ基とCのヒドロキシ基を, Dの2つのカル
ボキシ基と脱水縮合させたジエステルであり, 次の構造をもつ。
0
GÓC
CH3
0
O-C-CH=CH-C-O-CH2-
COOH
HO
20+ HOH HO-
คำตอบ
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