Chemistry
มัธยมปลาย
構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか？
7 芳香族化合物の構造決定!
難易度 ★★☆
分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。
(1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD
がそれぞれ1molずつ得られた
(2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ
た。
HO
(3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに
は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは
ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加
えても反応しない。
(4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ
た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化
合物Gが生成した。
(5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特
有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。
問1 化合物 A の構造式を記せ。 中
1610:
問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は
+7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2)
の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物
質量(mol) を記せ。
問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。
解説
[名古屋工大・ 改]
条件の整理
実験 (3) 化合物 C と金属ナトリウムとの反応
Cは金属ナトリウムと反応して水素が発生するので, アルコールである!
ことがわかる(4)。
また,Cには2種類の構造異性体(EとF) が存在する。 Cを含めた構造
異性体数が3なので,Cの分子式がC3H8Oであることがわかる。
分子式 C3H8Oの構造異性体数は3 CC-C-O-導入可能位置
←-OH 置換可能位置
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