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問題文の 2 番目の文の him を関係代名詞にすると whom(目的格)です
① whom だけを先行詞の後ろに移動させて、
Jim is the boy whom I often go to school with.
とするパターン
② with whom (前置詞+関係代名詞)をセットで先行詞の後ろに移動させて、
Jim is the boy with whom I often go to school
とするパターン
2 パターンの英文が作れます
今回の問題では、②のパターンです
ありがとうございます!