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アセトアミノフェンは、官能基が二つあるため、限定させるには、
①アミノ基が無いこと、②フェノール性OHがあること、が必要。
①はさらし粉で紫にならないなら、アミノ基がアセチル化していると分かるが、②が塩化鉄で紫に呈色すればOHありと分かるが、そうでないならアセトアミノフェンにならない。
したがって、さらし粉だけでは決められず、二つの反応が必要である🙇
Chemistry
มัธยมปลาย
เคลียร์แล้ว
呈色反応ってどっちかが反応すれば 特定の化合物
じゃないって判断できないんですか？
1106
NH2
操作 2
操作3
操作 1
化合物 B
化合物 A
CI
m-クロロアニリン
ベンゼン
③ 鉄を触媒にして塩素と反応させる。
濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。
④ 光をあてて塩素と反応させる。
⑥スズと塩酸を加えて反応させた後、水酸化ナトリウム水溶液を加える。
操作1~3として最も適当なものを、次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。
① 濃硫酸を加えて加熱する。
② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。
(17 プレテスト)
224 アセトアミノフェンの合成 5分
H.
学校の授業でアニリンと無水酢酸か
アセトアニリドをつくった生徒が、
この反応を応用すれば、 カ-アミノフ
ェノールと無水酢酸からかぜ薬の成
分であるアセトアミノフェンが合成
NH2
CH3
C-CH3
0
C
-CH3
CH31 OH
OH
OH
-アミノフェノール
分子量 109
無水酢酸
アセトアミノフェン
酢酸
分子量 102
分子量 151
分子量 60
問2化学
計算して求め
ここでは次の式で求め
収率(%)=-
実
反応式
この実験で得られた
うちから一つ選べ。
① 34
問3 下線部(c) の
せとして最も適当
②
いた。
行うと、 オルト(o-)、 メタ (m-)、ハラ
ちがおこるかは、最初に結合してい
をある反応条件でニトロ化すると、お
m-ニトロフェノールは少しした
基はo-やかーの位置で置換反応をお
OH
フェノール
OH
NOZ
-ニトロフェノール
(少ししか生成しない
こは図の(a)のようなものがある。
□の (b) のようなものがある。
SO3H COOH
できるのではないかと考え、理科課題研究のテーマとした。以下は、この生徒の研究の経過である。
アミノフェノールの性質を調べたところ、次のことがわかった。
塩酸に溶ける。
・塩化鉄(Ⅲ) 水溶液、さらし粉水溶液のいずれでも呈色する。
そこで、カーアミノフェノール 2.18gに無水酢酸 5.00gを加え、加熱後室温に戻したところ、白色
固体Xが得られた。 (a) Xは塩酸に不溶であったが、 呈色反応を調べたところ、アセトアミノフェ
ンではないと気づいた。
文献を調べると、水を加えて反応させるとよい、との情報が得られた。
そこで、 カ-アミノフェノール 2.18g に水20mLと無水酢酸 5.00gを加えて加熱後室温に戻した
ところ、塩酸に不浴の白色固体Yが得られた。 (b) Yの呈色反応の結果から、 今度はアセトアミノ
フェンが得られたと考えた。融点を測定すると、 文献の値より少し低かった。 これはYが不純物
を含むためだと考え、Yを精製することにした。 (c) Yに水を加えて加熱して完全に溶かし、ゆっ
くりと室温に戻して析出した固体をろ過、 乾燥した。 得られた固体Zは1.51gであった。 Zの融
点は文献の値と一致した。 以上のことから、 Zは純粋なアセトアミノフェンであると結論づけた。
10
とができる。
問1 下線部(a) と下線部 (b) に関連して、こ
の生徒はどのような呈色反応を観察したか。
その観察結果の組合せとして最も適当なも
のを、次の①~⑥のうちから一つ選べ。 た
だし、選択肢中の○は呈色したことを、 ×
は呈色しなかったことを表す。
固体Xの呈色反応
固体Yの呈色反応
塩化鉄(Ⅲ) さらし粉 塩化鉄(Ⅲ) さらし粉
O
×
×
×
②
O
×
×
③
×
O
X
×
×
O
O
×
次のようにベンゼンから化台
⑤
×
×
×
×
X
×
NH2
芝
問2 化学反応では、 反応物がすべて目的の生成物になるとは限らない。 反応物の物質量と反応式か
生成物の物質量に対する、 実際に得られた生成物の物質量の割合を収率といい、
第章 有機化合物
塩酸に溶けにくい。 また、 さらし
基をもつため、 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液
下線部(a) から、 固体Xは塩酸に
よって、 アミノ基をもたず、さら
「アセトアミノフェンではない」
かったことになる。 すなわち、
カ-アミノフェノール
塩化鉄(Ⅲ) さらし粉
O
アセ
塩
また、固体Yは、 呈色反応から
水溶液で呈色し、さらし粉水溶
問2 アセトアミノフェンが生
NH2
OH
p-アミノフェノール
無水酢
分子量 109
分子量
ここで、 カ-アミノフェノール
p-アミノフェノールの物質
無水酢酸の物質量 5.00
102g/
反応式から、 反応するカーア
の実験では、 無水酢酸が過剰
アミノフェノールの物質量て
たアセトアミノフェンの物質
また、得られた純粋なアセト
式の「実際に得られたアセ
アセトアミノフェンの物
塩を形成するためである。 また、 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液はフェノール性ヒドロキシ基の
検出、さらし粉水溶液はアミノ基の検出に用いられ、 カーアミノフェノールはいずれ
でも呈色する。 一方、アセトアミノフェンは、アミノ基がアセチル化されており、
塩酸に溶けにくい。 また、さらし粉水溶液で呈色しない。 フェノール性ヒドロキシ
基をもつため、 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液では呈色する。
下線部(a)から、固体Xは塩酸に不浴であり、アミノ基が変化していることがわかる。
よって、アミノ基をもたず、さらし粉水溶液で呈色しない。 一方、 呈色反応の結果、
「アセトアミノフェンではない」ことがわかったので、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色しな
かったことになる。 すなわち、 正解は ⑤ か⑥である。
る。
の性質を理解す
●塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色
していた場合は、アセトア
カーアミノフェノール
塩化鉄(Ⅲ) さらし粉
アセトアミノフェン ( 固体Y)
塩化鉄(Ⅲ) さらし粉
固体×
ミノフェンでないと気づく
塩化鉄(Ⅲ)
さらし粉
ことができない。
○
×
×
×
また、固体Yは、 呈色反応からアセトアミノフェンと判断されたので、 塩化鉄(Ⅲ)
水溶液で呈色し、さらし粉水溶液で呈色しない。 よって、正解は⑤である。
問2 アセトアミノフェンが生成する反応は次のように表される。
かじゃないの
きらし粉が反応
しなければその
①
単糖
の分子式はC12Hz4
マルトースは、
C6H12O6+C
したがって、マ
②スクロースから
スクロースが加
C12H22O11
スクロース
グルコース、
化糖は還元性を
③ α-グルコース
α-グルコース
のような平衡
NH2
CH3
HO
C-CH3
+
で気づくのでは?
C-CH3
CH31 OH
OH
OH
カーアミノフェノール
分子量 109
無水酢酸
アセトアミノフェン
酢酸
分子量 102
分子量 151
分子量 60
CH2C
OH
H
α-グル
④単糖である
グルコース
体の開
คำตอบ
ข้อสงสัยของคุณเคลียร์แล้วหรือยัง?
เมื่อดูคำถามนี้แล้ว
ก็จะเจอคำถามเหล่านี้ด้วย😉
すみません！
先にやった反応が呈色しない場合しか考えてました🥺ありがとうございます!