Question

おにぎり

ナイロンは分子間に水素結合をするため強度が強いと問題集にありました。どこに水素結合がありますか？

A 縮合重合開環重合による合成繊維
-p.354
る高分子化合物をポリアミドという。このとき, アミンのNH2とか
●ポリアミド系繊維 多価アミンと多価カルボン酸の縮合重合で得られ
ルボン酸のCOOH の脱水縮合によって, アミド結合 -NH-CO- がで
polyamide アミド結合 もつ
きている。鎖状のポリアミドを繊維にしたものをポリアミド系繊維と
いう。
(1) ナイロン 66 ヘキサメチレンジアミン H2N- (CH2)6-NH2とアジ
エン酸 HOOC-CH2) 4-COOH の縮合重合によって, 鎖状の高分子化合
1
物であるナイロン66(6,6-ナイロン)が得られる。
sunylon
p.397 コラム
"H-N-CH2)6-N-H + "HO-C-(CH2)4-C-OH
T
H
I
ce
(C63
C650
H
メチレンジアミン
アジピン酸
-CH2
NH₂
アミド結合
縮合重合
-N-(CH2)6-N-C+(CH2)4-C+
| ||
H
HO
ナイロン66
△実験 21 ナイロン66をつくってみよう(p.399)。
(2)ナイロン6 環状のアミドであるカプロラ
クタムに少量の水を加えて加熱すると,環がア
ミド結合の部分で開いて次々と結合し、鎖状の
高分子化合物である ナイロン6 が得られる。
3
かいかん
また,このような重合方法を開環重合という。
+ 2H2O (1)
図3 釣り糸(ナイロン)
ring-opening polymerization
CH2
H2C
CH2
+H₂O
+C-(CH2)5-N+
nH2C.
CH2
II
(2)
開環重合
0
H
N+C
カプロラクタム
HO
ナイロン 6
環状
15
単量体のアミンのC原子の数が6, カルボン酸のC原子の数が6であることから、順
に数字を並べてナイロン66 とよばれる。
(1)式の右辺を,分子の両端のH-OH を明示して,次のように書くこともできる。
H+NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)CO+, OH + (2n-1)H2O
通常, nは非常に大きいので,本書では分子の両端を無視して (1) 式のように書く。
3 ナイロン6 の製造法は, 1941年に日本で開発された。
398 第5編 高分子化合物